2-amino-1-(2-benzyloxymethylpyrrolidin-1-yl)-3-methylbutan-1-one | 466681-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-1-(2-benzyloxymethylpyrrolidin-1-yl)-3-methylbutan-1-one
• 英文别名: 2-Amino-1-(2-((benzyloxy)methyl)pyrrolidin-1-yl)-3-methylbutan-1-one；2-amino-3-methyl-1-[2-(phenylmethoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]butan-1-one
• CAS: 466681-13-0
• 化学式: C₁₇H₂₆N₂O₂
• 分子量: 290.406
• InChiKey: MGZNQIWRXXDJIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-1-(2-benzyloxymethylpyrrolidin-1-yl)-3-methylbutan-1-one 、 2-pentylsuccinic acid 4-tert-butyl ester 4-(2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yl) ester 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 3-(1-(2-(S)-benzyloxymethylpyrrolidine-1-carbonyl)-2-(S)-methylpropyl-carbamoyl)-octanoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Analogs and derivatives of (S,S,R)-(-)-actinonin and uses therefor

  摘要：

  本发明提供了(S,S,R)-(−)-阿克替诺宁的类似物和衍生物化合物，以及不对称合成方法，其具有以下结构：其中R1是氢、C(O)R6或R1与N的组合是2-氧代吗啉，R2是氢、甲基、CH2CH(CH3)2、(CH2)2CH3、CH(CH3)2、(CH2)3CH3、(CH2)4NH2、(CH2)3CO2H、苯基、3,4-二氯苯基、联苯、苄基、4-羟基苄基、哌啶基、N-叔丁氧羰基-4-哌啶基、CH2-(N-叔丁氧羰基-4-哌啶基)、4-四氢吡喃基、CH2-4-四氢吡喃基、3-甲基吲哚基、2-萘基、3-吡啶基、4-吡啶基、3-噻吩基，R3是R2或C3-8烷基，R4是C1-3烷基，R5是NH2、OH、NHOH、NHOCH3、N(CH3)OH、N(CH3)OCH3、NHCH2CH3、NH(CH2CH3)、NHCH2(2,4-二甲氧基苯基)、NHCH2(4-硝基苯基)、NHN(CH3)2、脯氨酸或2-羟甲基吡咯烷，R6是可选择取代或卤代的烷基、芳基、杂环烷基或杂环芳基胺，其中R6还包括一个环状或双环结构。此外，还提供了使用本发明的化合物或使用化合物(S,S,R)-(−)-阿克替诺宁来治疗肿瘤性疾病或抑制肿瘤细胞生长的方法。

  公开号：

  US20050272667A1
• 作为产物：
  描述：

  (1-(2-benzyloxymethyl-pyrrolidine-1-carbonyl)-2-methyl-propyl)-carbamic acid tert-butyl ester 在 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-amino-1-(2-benzyloxymethylpyrrolidin-1-yl)-3-methylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Analogs and derivatives of (S,S,R)-(-)-actinonin and uses therefor

  摘要：

  本发明提供了(S,S,R)-(−)-阿克替诺宁的类似物和衍生物化合物，以及不对称合成方法，其具有以下结构：其中R1是氢、C(O)R6或R1与N的组合是2-氧代吗啉，R2是氢、甲基、CH2CH(CH3)2、(CH2)2CH3、CH(CH3)2、(CH2)3CH3、(CH2)4NH2、(CH2)3CO2H、苯基、3,4-二氯苯基、联苯、苄基、4-羟基苄基、哌啶基、N-叔丁氧羰基-4-哌啶基、CH2-(N-叔丁氧羰基-4-哌啶基)、4-四氢吡喃基、CH2-4-四氢吡喃基、3-甲基吲哚基、2-萘基、3-吡啶基、4-吡啶基、3-噻吩基，R3是R2或C3-8烷基，R4是C1-3烷基，R5是NH2、OH、NHOH、NHOCH3、N(CH3)OH、N(CH3)OCH3、NHCH2CH3、NH(CH2CH3)、NHCH2(2,4-二甲氧基苯基)、NHCH2(4-硝基苯基)、NHN(CH3)2、脯氨酸或2-羟甲基吡咯烷，R6是可选择取代或卤代的烷基、芳基、杂环烷基或杂环芳基胺，其中R6还包括一个环状或双环结构。此外，还提供了使用本发明的化合物或使用化合物(S,S,R)-(−)-阿克替诺宁来治疗肿瘤性疾病或抑制肿瘤细胞生长的方法。

  公开号：

  US20050272667A1

文献信息

• Asymmetric synthesis of (S,S,R)-(-)-actinonin and its analogs and uses therefor
  申请人：——

  公开号：US20020198156A1

  公开（公告）日：2002-12-26

  The present invention provides methods for the asymmetric synthesis of (S,S,R)-(−)-actinonin and its analogs and the compounds thereby synthesized having a structural formula: 1 where R 1 is an optionally substituted or halogenated alkyl, aryl, heteroalkyl or heteroaryl amine, said R 1 further comprising a cyclic or bicyclic structure; R 2 is methyl, CH 2 CH 3 , (CH 2 ) 2 CH 3 , C(CH 3 ) 3 , phenyl, 3,4-dichiorophenyl, biphenyl, benzyl, 4-hydroxybenzyl, piperidine, N-Boc-4-piperidine, CH 2 -(N-Boc-4-piperidine), 4-tetrahydropyran, CH 2 -4-tetrahydropyran, 3-methyl indolyl, 2-naphthyl, 3-pyridyl, 4-pyridyl, 3-thienyl; R 3 is R 2 or C 3-8 alkyl, R 4 is C 1-3 alkyl; and R 5 is NH 2 , OH, NHOH, NHOCH 3 , N(CH 3 )OH, N(CH 3 )OCH 3 , NHCH 2 CH 3 , NH(CH 2 CH 3 ), NHCH 2 (2,4-(OCH3) 2 Ph, NHCH 2 (4-NO 2 )Ph, NHN(CH 3 ) 2 , proline, or 2-hydroxymethyl pyrrolidine. Additionally, a method for the treatment of a neoplastic disease or for the inhibition of tumor cell growth each comprising the step of administering to an individual in need of such treatment a pharmacologically effective dose of the compounds of the present invention are provided.

  本发明提供了(S,S,R)-(−)-actinonin及其类似物的不对称合成方法，所合成的化合物具有以下结构式：其中R1是可选择取代或卤代的烷基、芳基、杂环烷基或杂环芳基胺，R1还包括一个环状或双环结构；R2是甲基、 、(CH2)2 、C(CH3)3、苯基、3,4-二氯苯基、联苯、苄基、4-羟基苄基、哌啶基、N-Boc-4-哌啶基、 -(N-Boc-4-哌啶基)、4-四氢吡喃基、 -4-四氢吡喃基、3-甲基吲哚基、2-萘基、3-吡啶基、4-吡啶基、3-噻吩基；R3是R2或C3-8烷基，R4是C1-3烷基；R5是NH2、OH、NHOH、NHO 、N( )OH、N( )O 、NH 、NH( )、NH (2,4-(O )2Ph)、NH (4-NO2)Ph、NHN( )2、脯氨酸或2-羟甲基吡咯烷。此外，还提供了用于治疗肿瘤性疾病或抑制肿瘤细胞生长的方法，包括向需要此类治疗的个体给予本发明化合物的药理有效剂量。
• Insecticide and method of controlling insects
  申请人：Nufarm Australia Limited

  公开号：US20040176424A1

  公开（公告）日：2004-09-09

  An insecticide of formula 1 1 and the agriculturally acceptable salts thereof, wherein: R 1 is selected from the group consisting of: the group OR 5 wherein R 5 is selected from the group consisting of hydrogen, alkyl, substituted alkyl, aryl, substituted aryl, cycloalkyl, substituted cycloalkyl, heterocyclic and substituted heterocyclic; the group —NR 6 OH wherein R 6 is selected from the group consisting of hydrogen, alkyl, substituted alkyl, aryl, substituted aryl, carbocyclic and substituted carbocyclic; the group NR 7 R 8 wherein R 7 and R 8 are independently selected from the group consisting of hydrogen, alkyl, substituted alkyl, aryl, substituted aryl and carbocyclic; and the group wherein R 1 is linked to R 2 to form a diradical bridging group; R 2 and R 3 are independently selected from the group consisting of hydrogen, alkyl, substituted alkyl, carbocyclic, substituted carbocyclic, aryl, substituted aryl, acyl and substituted acyl; and A is a diradical linking group which has a molecular weight of preferably less than 200 and more preferably less than 100.

  式 1 的杀虫剂 1 及其农业上可接受的盐类、 其中 R 1 选自由以下组成的组 基团 OR 5 其中 R 5 选自由氢、烷基、取代的烷基、芳基、取代的芳基、环烷基、取代的环烷基、杂环基和取代的杂环基组成的组； 基团 -NR 6 OH 其中 R 6 选自由氢、烷基、取代的烷基、芳基、取代的芳基、碳环和取代的碳环组成的组； 基团 NR 7 R 8 其中 R 7 和 R 8 独立选自由氢、烷基、取代的烷基、芳基、取代的芳基和碳环组成的组；以及 其中 R 1 与 R 2 形成二叉桥基； R 2 和 R 3 独立地选自氢、烷基、取代的烷基、碳环、取代的碳环、芳基、取代的芳基、酰基和取代的酰基组成的组；以及 A 是二叉连接基团，其分子量最好小于 200，更理想的是小于 100。
• EP1372692A4
  申请人：——

  公开号：EP1372692A4

  公开（公告）日：2005-10-26
• EP1385379A4
  申请人：——

  公开号：EP1385379A4

  公开（公告）日：2004-06-23
• ASYMMETRIC SYNTHESIS OF (S, S, R)-(-)-ACTINONIN AND ITS ANALOGS AND USES THEREFOR
  申请人：Sloan Kettering Institute For Cancer Research

  公开号：EP1372692A2

  公开（公告）日：2004-01-02