N,N-Dimethyl-2-(3-nitro-1H-pyrazol-1-yl)acetamide | 1343183-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: N,N-Dimethyl-2-(3-nitro-1H-pyrazol-1-yl)acetamide
• 英文别名: N,N-dimethyl-2-(3-nitropyrazol-1-yl)acetamide
• CAS: 1343183-73-2
• 化学式: C₇H₁₀N₄O₃
• 分子量: 198.181
• InChiKey: JBALIRGGEVHFRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  84
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-Dimethyl-2-(3-nitro-1H-pyrazol-1-yl)acetamide 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-(3-amino-1H-pyrazol-1-yl)-N,N-dimethylacetamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRAZOLO[4,3-C]PYRIDINE DERIVATIVES AS JAK INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLO[4,3-C]PYRIDINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE JAK

  摘要：

  本发明涉及式（I）的化合物，其中X1至X5，Y，Z1至Z4和R的含义如描述和权利要求中所述。所述化合物可用于治疗或预防免疫性、炎症性、自身免疫、过敏性疾病和免疫介导的疾病的JAK抑制剂。本发明还涉及包括所述化合物的制药组合物，以及作为药物的使用和制备这些化合物。

  公开号：

  WO2013017479A1
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基吡唑 、 2-氯-N,N-二甲基乙酰胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N,N-Dimethyl-2-(3-nitro-1H-pyrazol-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRAZOLO[4,3-C]PYRIDINE DERIVATIVES AS JAK INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLO[4,3-C]PYRIDINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE JAK

  摘要：

  本发明涉及式（I）的化合物，其中X1至X5，Y，Z1至Z4和R的含义如描述和权利要求中所述。所述化合物可用于治疗或预防免疫性、炎症性、自身免疫、过敏性疾病和免疫介导的疾病的JAK抑制剂。本发明还涉及包括所述化合物的制药组合物，以及作为药物的使用和制备这些化合物。

  公开号：

  WO2013017479A1

文献信息

• Magnesium-Catalyzed N2-Regioselective Alkylation of 3-Substituted Pyrazoles
  作者：Di Xu、Lena Frank、Tina Nguyen、Andreas Stumpf、David Russell、Remy Angelaud、Francis Gosselin

  DOI：10.1055/s-0039-1690160

  日期：2020.4

  A highly regioselective Mg-catalyzed alkylation of 3-substituted pyrazoles has been developed to provide N2-alkylated regioisomers. Using α-bromoacetates and acetamides as alkylating agents, this new method was applied to a variety of 3-substituted and 3,4-disubstituted pyrazoles to produce the N2-alkylated products with high regioselectivities ranging from 76:24 to 99:1 and 44–90% yields.

  已开发出高度区域选择性的 Mg 催化的 3-取代吡唑烷基化，以提供 N2-烷基化区域异构体。使用α-溴乙酸酯和乙酰胺作为烷基化剂，将这种新方法应用于各种3-取代和3,4-二取代吡唑，以制备具有76:24至99:1和44的高区域选择性的N2-烷基化产物–90% 的产量。