l-15-epi-PGA₂ methyl ester | 36323-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: l-15-epi-PGA₂ methyl ester
• 英文别名: (15R)-PGA2-Methylester；8β,12α,15β-PGA(2)-methylester；methyl (Z)-7-[(1R,2S)-2-[(E,3R)-3-hydroxyoct-1-enyl]-5-oxocyclopent-3-en-1-yl]hept-5-enoate
• CAS: 36323-05-4
• 化学式: C₂₁H₃₂O₄
• 分子量: 348.483
• InChiKey: HVBMOWIJGLUCFB-CYFZWFKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  l-15-epi-PGA₂ methyl ester 、 2-巯基乙醇 在 三乙胺 作用下， 生成 (Z)-7-[(1R,2R,3R)-3-(2-Hydroxy-ethylsulfanyl)-2-((E)-(R)-3-hydroxy-oct-1-enyl)-5-oxo-cyclopentyl]-hept-5-enoic acid methyl ester 、 (Z)-7-[(1R,2R,3S)-3-(2-Hydroxy-ethylsulfanyl)-2-((E)-(R)-3-hydroxy-oct-1-enyl)-5-oxo-cyclopentyl]-hept-5-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  前列腺素和同类物。22.11-脱氧前列腺素E1和E2的11-取代衍生物的合成。潜在的支气管扩张药。

  摘要：

  描述了I-11-脱氧-11α-[（2-羟乙基）硫代]前列腺素E2甲酯（3a）的有趣的支气管扩张剂活性。还描述了通过向PGA系列的各种成员中的迈克尔型加成或通过使用硫代铜酸盐共轭物加成法的全合成来制备3a及其类似物。讨论了本系列中的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1021/jm00182a018