1,5-Anhydro-1,2,6-tridesoxy-3-C-methyl-L-arabit | 70717-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 1,5-Anhydro-1,2,6-tridesoxy-3-C-methyl-L-arabit
• 英文别名: (2S,3S,4S)-2,4-dimethyloxane-3,4-diol
• CAS: 70717-88-3；70896-58-1
• 化学式: C₇H₁₄O₃
• 分子量: 146.186
• InChiKey: OCJPGCRTKIKNFB-ACZMJKKPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-Anhydro-1,2,6-tridesoxy-3-C-methyl-L-arabit 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium tert-butylate 、 四丁基碘化铵 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.42h， 生成 phenyl 6-deoxy-4-O-(diethyl(propyl)silyl)-3-C-methyl-2-O-methyl-1-thio-3-O-(trimethylsilyl)-α-L-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Callipeltosides A，B和C的收敛总合成

  摘要：

  上演帽子戏法：描述了整个卡佩尔toside天然产物家族的合成方法。合成的关键是通过非对映选择性链烯基锌的加成将二烯-炔和吡喃片段偶联，从而可以快速进入常见的糖苷配基。每种相关的L-构型糖的附着导致了卡培尔多甙B的第一个全合成（参见方案）以及卡培尔多甙A和C的合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201204868
• 作为产物：
  描述：

  L-rhamnal 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,5-Anhydro-1,2,6-tridesoxy-3-C-methyl-L-arabit
  参考文献：
  名称：

  Callipeltosides A，B和C的收敛总合成

  摘要：

  上演帽子戏法：描述了整个卡佩尔toside天然产物家族的合成方法。合成的关键是通过非对映选择性链烯基锌的加成将二烯-炔和吡喃片段偶联，从而可以快速进入常见的糖苷配基。每种相关的L-构型糖的附着导致了卡培尔多甙B的第一个全合成（参见方案）以及卡培尔多甙A和C的合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201204868