[(S)-2-(6-Amino-purin-9-yl)-1-azidomethyl-ethoxymethyl]-phosphonic acid diisopropyl ester | 183107-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: [(S)-2-(6-Amino-purin-9-yl)-1-azidomethyl-ethoxymethyl]-phosphonic acid diisopropyl ester
• CAS: 183107-17-7
• 化学式: C₁₅H₂₅N₈O₄P
• 分子量: 412.388
• InChiKey: ZBPKIBPAUQKVCZ-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  163.14
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(S)-2-(6-Amino-purin-9-yl)-1-azidomethyl-ethoxymethyl]-phosphonic acid diisopropyl ester 在 palladium on activated charcoal 三甲基溴硅烷 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 [(R)-1-Aminomethyl-2-(6-amino-purin-9-yl)-ethoxymethyl]-phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  "Abbreviated" NAD+ Analogues Containinga Phosphonate Function

  摘要：

  使用带有阴离子磷酸酯功能的“缩写”NAD⁺类似物作为腺嘌呤和烟酰胺基团之间的连接部分，通过多步合成使用Zincke反应在最后一步制备了9-(2-磷酸甲氧基乙基)腺嘌呤 2-(3-氨甲基吡啶)乙酯（1a）、(R)-和(S)-9-(2-磷酸甲氧基丙基)腺嘌呤 2-(3-氨甲基吡啶)乙酯（1b和1c）、(RS)-9-(3-羟基-2-磷酸甲氧基丙基)腺嘌呤 2-(3-氨甲基吡啶)乙酯（1d），以及(S)-和(R)-1-[3-(腺嘌呤-9-基)-2-磷酸甲氧基丙基]-3-氨甲基吡啶（2a和2b）。

  DOI：

  10.1135/cccc19961538
• 作为产物：
  描述：

  diisopropyl (S)-9-[3-hydroxy-2-(phosphonomethoxy)propyl]adenine 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [(S)-2-(6-Amino-purin-9-yl)-1-azidomethyl-ethoxymethyl]-phosphonic acid diisopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  "Abbreviated" NAD+ Analogues Containinga Phosphonate Function

  摘要：

  使用带有阴离子磷酸酯功能的“缩写”NAD⁺类似物作为腺嘌呤和烟酰胺基团之间的连接部分，通过多步合成使用Zincke反应在最后一步制备了9-(2-磷酸甲氧基乙基)腺嘌呤 2-(3-氨甲基吡啶)乙酯（1a）、(R)-和(S)-9-(2-磷酸甲氧基丙基)腺嘌呤 2-(3-氨甲基吡啶)乙酯（1b和1c）、(RS)-9-(3-羟基-2-磷酸甲氧基丙基)腺嘌呤 2-(3-氨甲基吡啶)乙酯（1d），以及(S)-和(R)-1-[3-(腺嘌呤-9-基)-2-磷酸甲氧基丙基]-3-氨甲基吡啶（2a和2b）。

  DOI：

  10.1135/cccc19961538

文献信息

• Hockova, Dana; Holy, Antonin, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1996, vol. 61, p. S52 - S54
  作者：Hockova, Dana、Holy, Antonin

  DOI：——

  日期：——