(1RS,2RS,3r,4SR,5SR)-2,4-bis(benzyloxy)-3-methyl-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-ene | 1384445-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1RS,2RS,3r,4SR,5SR)-2,4-bis(benzyloxy)-3-methyl-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-ene
• CAS: 1384445-62-8
• 化学式: C₂₂H₂₄O₃
• 分子量: 336.431
• InChiKey: LJNXDNFWCNQDMG-QSXIHAHJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.13
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1RS,2RS,3r,4SR,5SR)-2,4-bis(benzyloxy)-3-methyl-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-ene 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以80%的产率得到(1RS,2RS,3r,4SR,5SR,6SR,7RS)-2,4-bis(benzyloxy)-3-methyl-8-oxabicyclo[3.2.1]octane-6,7-diol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成高度取代的8-氧杂双环[3.2.1]辛烷和2,7-二氧杂三环[4.2.1.0 3,8 ]壬烷

  摘要：

  描述了新的多羟基化的8-氧杂双环[3.2.1]辛烷和2,7-二氧杂三环[4.2.1.0 3,8 ]壬烷的合成。这些结构是潜在的生物活性分子的有趣合成嵌段。四氯环丙烯与呋喃反应制得前体3-氯-8-氧杂双环[3.2.1] oct-6-ene-2,4-二酮，然后参与羰基的还原和双键的氧化反应，形成一个在C-3位置不同取代的具有5个新立体中心的多羟基化衍生物。 使用分子内跨环羟基环化，将双环环氧二乙酸酯通过醇盐中间体高产率转化为2,7-二氧杂三环[4.2.1.0 3,8 ]壬烷。如此获得的化合物具有接近某些具有抗肿瘤和糖苷酶抑制剂活性的分子的结构。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.05.029
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,4-tetrachloro-8-oxa-bicyclo[3.2.1]octa-2,6-diene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (1RS,2RS,3r,4SR,5SR)-2,4-bis(benzyloxy)-3-methyl-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-ene
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成高度取代的8-氧杂双环[3.2.1]辛烷和2,7-二氧杂三环[4.2.1.0 3,8 ]壬烷

  摘要：

  描述了新的多羟基化的8-氧杂双环[3.2.1]辛烷和2,7-二氧杂三环[4.2.1.0 3,8 ]壬烷的合成。这些结构是潜在的生物活性分子的有趣合成嵌段。四氯环丙烯与呋喃反应制得前体3-氯-8-氧杂双环[3.2.1] oct-6-ene-2,4-二酮，然后参与羰基的还原和双键的氧化反应，形成一个在C-3位置不同取代的具有5个新立体中心的多羟基化衍生物。 使用分子内跨环羟基环化，将双环环氧二乙酸酯通过醇盐中间体高产率转化为2,7-二氧杂三环[4.2.1.0 3,8 ]壬烷。如此获得的化合物具有接近某些具有抗肿瘤和糖苷酶抑制剂活性的分子的结构。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.05.029

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Polyhydroxycycloheptanes and Their Phosphate Derivatives from 8-Oxabicyclo[3.2.1]octenes
  作者：Dmitry A. Khlevin、Sergey E. Sosonyuk、Marina V. Proskurnina、Nikolay S. Zefirov

  DOI：10.1002/ejoc.201201426

  日期：2013.4

  The first directed synthesis of seven-membered mono- and tris-phosphates is described. The key steps involve a DIBAL-H/DIBAL-Cl-mediated ring opening of 8-oxabicyclo[3.2.1]octenes in the presence of [Ni(acac)2] and stereoselective syn-dihydroxylation with NMO and OsO4. An enantioselective approach to ring opening has been examined with chiral phosphane. The phosphorylation of mono- and triols followed

  描述了七元单磷酸酯和三磷酸酯的首次定向合成。关键步骤包括在 [Ni(acac)2] 存在下由 DIBAL-H/DIBAL-Cl 介导的 8-氧杂双环 [3.2.1] 辛烯的开环和与 NMO 和 OsO4 的立体选择性顺二羟基化。已使用手性磷烷研究了一种对映选择性开环方法。单醇和三醇的磷酸化然后去保护以高产率得到相应的磷酸盐，其结构类似于肌醇单磷酸酶 (IMPase) 和肌醇三磷酸受体配体的已知抑制剂。评估由此形成的单磷酸盐对IMPase的抑制活性。