N,N',N''-<(SSS)-Nitrilotris<2-(benzoylamino)-1-oxo-2,1-ethanediyl>>tris trimethyl ester | 162062-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N',N''-<(SSS)-Nitrilotris<2-(benzoylamino)-1-oxo-2,1-ethanediyl>>tris trimethyl ester
• CAS: 162062-69-3
• 化学式: C₄₅H₅₇N₇O₁₂
• 分子量: 887.987
• InChiKey: DTYSHCCSVHLJDC-NGTAMTFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  64.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  256.74
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N',N''-<(SSS)-Nitrilotris<2-(benzoylamino)-1-oxo-2,1-ethanediyl>>tris trimethyl ester 在 N-乙基吗啉 、 lithium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 92.0h， 生成 N,N',N''-{(SSS)-Nitrilotris[2-(benzoylamino)-1-oxo-2,1-ethanediyl]}tris{N¹-[2-(2-ethoxy-3,4-dioxo-1-cyclobuten-1-ylamino)ethyl]-L-valinamide}
  参考文献：
  名称：

  Tripodal Synthetic Peptide Bundles

  摘要：

  AbstractThe stereochemical course of the formation of the two diastereomers of trimethyl 2,2′,2″‐nitrilotris[2‐(benzoylamino)acetate], 2a and 2b, is described. The structures of both isomers were confirmed by X‐ray diffraction studies. Diastereomer 2b could be obtained in larger quantities by epimerisation of 2 a to 2 b with catalytical amounts of NaOMe. The (RRR/SSS)‐triester 2 b is a suitable template for the synthesis of tripodal peptide bundles. Saponification of 2 b yielded the C3‐symmetrical racemic triacid 4 b, which was coupled with amino acid methyl esters and dipeptide esters to give pseudo‐hexapeptides and pseudo‐nonapeptides, respectively. The resulting mixtures of diastereomers were easily separated by crystallisation. Their absolute configuration at the template unit (RRR or SSS) was established by means of the CD spectra. The pseudo‐hexapeptide (SSS)N(BzGly*ValOMe)3 (14) was saponified to yield the optically pure triacid (SSS)N(BzGly*ValOH)3 (23). Compound 23 is an ideally preorganised template for the production of longer tripodal peptides. This was illustrated by the synthesis of two pseudo‐pentadecapeptides. Peptide bundles with polar side chains (histidine and serine) or end groups (catechol or hydroxamate units) were synthesised by using the templates 4 b, 22 and 23 as anchors.

  DOI：

  10.1002/chem.19970030813
• 作为产物：
  描述：

  N-benzoyl-2-bromoglycine methyl ester 在 N-乙基马来酰亚胺 、 lithium hydroxide 、 氨 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N,N',N''-<(SSS)-Nitrilotris<2-(benzoylamino)-1-oxo-2,1-ethanediyl>>tris trimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有通过氮原子连接的三个肽链的肽衍生物的合成

  摘要：

  甲基的反应ñ -苯甲酰基-2- bromoglycinate与氨产量三甲基2,2'，2“-nitrolotris [2-（苯甲酰基氨基）乙酸酯]中的两种非对映形式图2a和2b中，其可通过重结晶来分离。该RRR / SSS -化合物2b中被用作用于C的合成的模板3 -对称的肽衍生物，其中三个肽链以平行的方式紧密地对准。新化合物的立体化学已通过X射线结构分析确定。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02431-a