2-(3-((1H-indol-3-yl)-4-oxo-4-phenylbut-1-en-2-yl)ureido)acetic acid | 1402083-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-((1H-indol-3-yl)-4-oxo-4-phenylbut-1-en-2-yl)ureido)acetic acid
• 英文别名: 2-[[1-(1H-indol-3-yl)-4-oxo-4-phenylbut-1-en-2-yl]carbamoylamino]acetic acid
• CAS: 1402083-55-9
• 化学式: C₂₁H₁₉N₃O₄
• 分子量: 377.4
• InChiKey: IGIRTKUEUCICGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  111.29
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-((1H-indol-3-yl)-4-oxo-4-phenylbut-1-en-2-yl)ureido)acetic acid 在 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以62%的产率得到2-(4-((1H-indol-3-yl)methylene)-2-oxo-6-phenyl-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  某些2（3H）-呋喃酮转化为吡咯并三嗪和恶唑并嘧啶衍生物

  摘要：

  2（3 H）-呋喃酮1用于构建吡咯并三嗪和恶唑并嘧啶衍生物4和9。因此，1在70°C的乙醇中与甘氨酸反应生成酸2，这些酸2在HCl / AcOH的作用下环化成为吡咯啉5一衍生物3。通过将呋喃酮1与甘氨酸在冰醋酸AcOH中回流10小时，也可以获得后来的化合物3。3中的羧基官能度通过用亚硫酰氯处理，然后将酰氯与肼在乙醇中回流，将其用于构建三嗪酮环。呋喃酮1向恶唑并嘧啶衍生物9的转化涉及以下步骤：（i）用水合肼将内酯环开环以得到酰肼5，（ii）通过以下方法将酰肼5转化为相应的酰叠氮6。 NaNO2 / AcOH的作用，（iv）在甘氨酸存在下碱催化的叠氮化物分解，（v）脲衍生物7闭环成嘧啶衍生物8，最后（vi）缩合8 在NaOAc / AcOH混合物存在下与苯甲醛反应。

  DOI：

  10.1002/jhet.889
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-5-phenyl-3-(3-indolylmethylene)-2(3H)-furanone 在 肼 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-(3-((1H-indol-3-yl)-4-oxo-4-phenylbut-1-en-2-yl)ureido)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  某些2（3H）-呋喃酮转化为吡咯并三嗪和恶唑并嘧啶衍生物

  摘要：

  2（3 H）-呋喃酮1用于构建吡咯并三嗪和恶唑并嘧啶衍生物4和9。因此，1在70°C的乙醇中与甘氨酸反应生成酸2，这些酸2在HCl / AcOH的作用下环化成为吡咯啉5一衍生物3。通过将呋喃酮1与甘氨酸在冰醋酸AcOH中回流10小时，也可以获得后来的化合物3。3中的羧基官能度通过用亚硫酰氯处理，然后将酰氯与肼在乙醇中回流，将其用于构建三嗪酮环。呋喃酮1向恶唑并嘧啶衍生物9的转化涉及以下步骤：（i）用水合肼将内酯环开环以得到酰肼5，（ii）通过以下方法将酰肼5转化为相应的酰叠氮6。 NaNO2 / AcOH的作用，（iv）在甘氨酸存在下碱催化的叠氮化物分解，（v）脲衍生物7闭环成嘧啶衍生物8，最后（vi）缩合8 在NaOAc / AcOH混合物存在下与苯甲醛反应。

  DOI：

  10.1002/jhet.889