(2S)-2-[[2-[[(2S)-5-(diaminomethylideneamino)-2-[[2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]acetyl]amino]pentanoyl]amino]acetyl]amino]butanedioic acid;2,2,2-trifluoroacetic acid | 1314357-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-[[2-[[(2S)-5-(diaminomethylideneamino)-2-[[2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]acetyl]amino]pentanoyl]amino]acetyl]amino]butanedioic acid;2,2,2-trifluoroacetic acid
• CAS: 1314357-60-2
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₁₉H₃₄N₆O₁₀
• 分子量: 620.537
• InChiKey: MICIJOLCRUXJKP-QNTKWALQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.0
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  291
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-Gly-Asp(OBu^t)-OBu^t 在 哌啶 、 三异丙基硅烷 、 1-丙基磷酸酐 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 60.5h， 生成 (2S)-2-[[2-[[(2S)-5-(diaminomethylideneamino)-2-[[2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]acetyl]amino]pentanoyl]amino]acetyl]amino]butanedioic acid;2,2,2-trifluoroacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Comparing dendritic and self-assembly strategies to multivalency—RGD peptide–integrin interactions

  摘要：

  本文比较了组织配体阵列以结合整合素的共价和非共价方法。在共价策略中，线性 RGD 肽与第一代和第二代树枝状配体共轭，并使用荧光偏振竞争分析法证明第一代化合物能最有效地结合整合素，EC50 为 125 μM（每个肽单位为 375 μM）。因此，即使浓度高达 1 mM，这种树枝状化合物也比不与整合素结合的单价配体有效得多。不过，第二代化合物的效果明显较差，这表明在这种情况下，多价配体存在一个最佳配体密度。在多价性的非共价方法中，同样的 RGD 肽被疏水的 C12 链功能化，从而产生了一种经证明能够自组装的脂肽。这种脂肽在浓度为 200 ¼M 时就能与整合素有效结合。因此，这些结果表明，在实现配体阵列的多价组织方面，共价（树枝状）和非共价（胶束自组装）方法的效率相当。

  DOI：

  10.1039/c1ob05241a

文献信息

• Comparing dendritic and self-assembly strategies to multivalency—RGD peptide–integrin interactions
  作者：Daniel J. Welsh、David K. Smith

  DOI：10.1039/c1ob05241a

  日期：——

  This paper compares covalent and non-covalent approaches for the organisation of ligand arrays to bind integrins. In the covalent strategy, linear RGD peptides are conjugated to first and second generation dendrons, and using a fluorescence polarisation competition assay, the first generation compound is demonstrated to show the most effective integrin binding, with an EC50 of 125 μM (375 μM per peptide unit). As such, this dendritic compound is significantly more effective than a monovalent ligand, which does not bind integrin, even at concentrations as high as 1 mM. However, the second generation compound is significantly less effective, demonstrating that there is an optimum ligand density for multivalency in this case. In the non-covalent approach to multivalency, the same RGD peptide is functionalised with a hydrophobic C12 chain, giving rise to a lipopeptide which is demonstrated to be capable of self-assembly. This lipopeptide is capable of effective integrin binding at concentrations of 200 μM. These results therefore demonstrate that covalent (dendritic) and non-covalent (micellar self-assembly) approaches have, in this case, comparable efficiency in terms of achieving multivalent organisation of a ligand array.

  本文比较了组织配体阵列以结合整合素的共价和非共价方法。在共价策略中，线性 RGD 肽与第一代和第二代树枝状配体共轭，并使用荧光偏振竞争分析法证明第一代化合物能最有效地结合整合素，EC50 为 125 μM（每个肽单位为 375 μM）。因此，即使浓度高达 1 mM，这种树枝状化合物也比不与整合素结合的单价配体有效得多。不过，第二代化合物的效果明显较差，这表明在这种情况下，多价配体存在一个最佳配体密度。在多价性的非共价方法中，同样的 RGD 肽被疏水的 C12 链功能化，从而产生了一种经证明能够自组装的脂肽。这种脂肽在浓度为 200 ¼M 时就能与整合素有效结合。因此，这些结果表明，在实现配体阵列的多价组织方面，共价（树枝状）和非共价（胶束自组装）方法的效率相当。