4,6-二溴-1H-苯并[d]咪唑 | 69038-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 4,6-二溴-1H-苯并[d]咪唑
• 英文名称: 4,6-dibromobenzimidazole
• 英文别名: 4,6-Dibromo-1H-benzo[d]imidazole；4,6-dibromo-1H-benzimidazole
• CAS: 69038-75-1
• 化学式: C₇H₄Br₂N₂
• 分子量: 275.93
• InChiKey: WFXKGQHCCZDOLT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  461.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-二溴-1H-苯并[d]咪唑 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 3.0h， 以90%的产率得到5,7-dibromo-4,6-dinitro-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[4,5-e]苯并[1,2-c;3,4-c´]二呋喃的合成

  摘要：

  已开发出一种合成咪唑并 [4,5-e] 苯并 [1,2-c;3,4-c'] 二呋喃（潜在的一氧化氮供体）的方法。合成的化合物通过红外和核磁共振光谱、高分辨率质谱和元素分析进行​​了表征。

  DOI：

  10.1007/s11172-017-1880-y
• 作为产物：
  描述：

  4,6-dibromo-2-styryl-1(3)H-benzimidazole 在 potassium permanganate 作用下， 生成 4,6-二溴-1H-苯并[d]咪唑
  参考文献：
  名称：

  Baczynski; Niementowski, Chemisches Zentralblatt, 1902, vol. 73, # II, p. 942

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Convenient Two-step One-pot Synthesis of Benzimidazoles Using 2-nitroanilines and Thiourea Dioxide
  作者：Shuai Pu、Qiuxiang Liang、Xi Luo、Juan Luo

  DOI：10.3184/174751914x13896361235211

  日期：2014.2

  A new convenient method for the conversion of 2-nitroanilines into benzimidazoles by two-step one-pot procedure is reported. The procedure involves the reduction of nitro group followed by the intramolecular cyclisation of the corresponding o-phenylenediamines utilising thiourea dioxide and sodium hydroxide at 70 °C in mixed solvents of H₂O and EtOH (v/v, 3/1). The yields are good to excellent and the workup is simple.

  报告了一种通过两步一步法将 2-硝基苯胺转化为苯并咪唑的新方法。该方法涉及硝基的还原，然后利用二氧化硫脲和氢氧化钠在 70 °C、H2O 和 EtOH（v/v，3/1）混合溶剂中对相应的邻苯二胺进行分子内环化。收率从良好到极佳，操作简单。
• Tetraiodobenzimidazoles are potent inhibitors of protein kinase CK2
  作者：Alessandra Gianoncelli、Giorgio Cozza、Andrzej Orzeszko、Flavio Meggio、Zygmunt Kazimierczuk、Lorenzo A. Pinna

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.08.047

  日期：2009.10

  have been prepared by iodination of respective benzimidazole with iodine and periodic acid in sulfuric acid solution. Additionally several 2-substituted- and N-1-carboxymethyl-substituted derivatives of 4,5,6,7-tetraiodobenzimidazole (TIBI) were obtained. For sake of comparison, some new 4,5,6,7-tetrabromobenzimidazoles were also synthesized. The ability of the new compounds to inhibit protein kinase

  通过将各自的苯并咪唑与碘和高碘酸在硫酸溶液中碘化，已经制备了一系列新的碘代苯并咪唑。另外几个2个取代基和N获得了4,5,6,7-四碘代苯并咪唑（TIBI）的-1-羧甲基取代的衍生物。为了比较，还合成了一些新的4,5,6,7-四溴苯并咪唑。已经评估了新化合物抑制蛋白激酶CK2的能力。结果表明，4,5,6,7-四碘代苯并咪唑类比四溴代类似物更有效地抑制CK2。分子建模支持的实验数据表明，四碘代苯并咪唑部分比各自的四溴和四氯化合物填充的结合腔更好。要注意的是，4,5,6,7-四碘代苯并咪唑（TIBI）是 迄今为止描述的最有效的CK2抑制剂（K i = 23 nM）之一。
• The Antifungal Action Mode of N-Phenacyldibromobenzimidazoles
  作者：Monika Staniszewska、Łukasz Kuryk、Aleksander Gryciuk、Joanna Kawalec、Marta Rogalska、Joanna Baran、Anna Kowalkowska

  DOI：10.3390/molecules26185463

  日期：——

  Our study aimed to characterise the action mode of N-phenacyldibromobenzimidazoles against C. albicans and C. neoformans. Firstly, we selected the non-cytotoxic most active benzimidazoles based on the structure–activity relationships showing that the group of 5,6-dibromobenzimidazole derivatives are less active against C. albicans vs. 4,6-dibromobenzimidazole analogues (5e–f and 5h). The substitution

  我们的研究旨在表征N-苯甲酰基二溴苯并咪唑对白色念珠菌和新型念珠菌的作用模式。首先，我们根据结构-活性关系选择了无细胞毒性最活跃的苯并咪唑，表明 5,6-二溴苯并咪唑衍生物组对白色念珠菌的活性低于4,6-二溴苯并咪唑类似物（5e - f和5h）。氯原子取代N-苯甲酰基取代基的苯环扩展了抗白色念珠菌的作用（5e与 2,4-Cl 2或5f与 3,4-Cl 2）。N-苯甲酰基二溴苯并咪唑5 小时对白色念珠菌参考和临床分离株的优异结果分别显示 IC 50 = 8 µg/mL 和 %I = 100 ± 3。化合物5h对新型隐球菌分离株具有杀真菌作用。浓度为 160–4 µg/mL 的化合物5 小时会造成真菌细胞膜的不可逆损伤和意外细胞死亡 (ACD)。我们根据对以下底物观察到的模式报告了5 小时的几丁质水解活性：4-硝基苯基-N-乙酰基-β-d-氨基葡萄糖和 4-硝基苯基-β-d- N，N', N ''-三乙酰壳硫糖。16
• Structural Study of Selected Polyhalogenated Benzimidazoles (Protein Kinase CK2 Inhibitors) by Nuclear Quadrupole Double Resonance, X-ray, and Density Functional Theory
  作者：J. N. Latosińska、M. Latosińska、J. Seliger、V. Žagar、J. K. Maurin、A. Orzeszko、Z. Kazimierczuk

  DOI：10.1021/jp9075492

  日期：2010.1.14

  Protein kinase CK2 inhibitors, polyhalogenated benzimidazoles, have been studied experimentally in solid state by NMR-NQR double resonance and X-ray and theoretically by the density functional theory (DFT). Six resonance frequencies on 14N have been detected and assigned to particular nitrogen sites in each polyhalogenated benzimidazole molecule. The effects of prototropic annular tautomerism and polymorphism

  蛋白激酶CK2抑制剂多卤代苯并咪唑已通过NMR-NQR双共振和X射线在固态下进行了实验研究，并在理论上通过密度泛函理论（DFT）进行了研究。已检测到14 N上的六个共振频率，并将其分配给每个多卤代苯并咪唑分子中的特定氮位。已在DFT和AIM（分子中的原子）形式主义中分析了由于分子间氢键相互作用而导致的与稳定簇形成有关的质变环互变异构和多态性对14 N NQR参数的影响。研究表明，所有的多卤代苯并咪唑类都是同构结构，可以表现出多态性，并且14N NQR对氢键非常敏感，但对氢键分子的特定排列不太敏感。NQDR和DFT结果表明存在质子惰性的环形互变异构50:50，这与X射线和1 H NMR数据非常吻合。
• N-Phenacyldibromobenzimidazoles—Synthesis Optimization and Evaluation of Their Cytotoxic Activity
  作者：Anna Kowalkowska、Konrad Chojnacki、Maciej Multan、Jan K. Maurin、Edyta Łukowska-Chojnacka、Patrycja Wińska

  DOI：10.3390/molecules27144349

  日期：——

  Antifungal N-phenacyl derivatives of 4,6- and 5,6-dibromobenzimidazoles are interesting substrates in the synthesis of new antimycotics. Unfortunately, their application is limited by the low synthesis yields and time-consuming separation procedure. In this paper, we present the optimization of the synthesis conditions and purification methods of N-phenacyldibromobenzimidazoles. The reactions were carried

  4,6-和5,6-二溴苯并咪唑的抗真菌N-苯甲酰基衍生物是合成新抗真菌剂的有趣底物。不幸的是，它们的应用受限于低合成产率和耗时的分离过程。在本文中，我们提出了N-苯酰基二溴苯并咪唑的合成条件和纯化方法的优化。反应在各种基础溶剂系​​统中进行，包括 K 2 CO 3、NaH、KOH、t - BuOK、MeONa、NaHCO 3、Et 3 N、Cs 2 CO 3、DBU、DIPEA 或 DABCO 作为碱，MeCN、DMF、THF、DMSO 或二恶烷作为溶剂。使用HPLC分析监测反应进程。当反应在 NaHCO 3中进行时达到最佳结果-MeCN 体系回流 24 小时。此外，还评估了合成的化合物对 MCF-7（乳腺癌）、A-549（肺腺癌）、CCRF-CEM（急性淋巴细胞白血病）和 MRC-5（正常肺成纤维细胞）的细胞毒活性。我们观察到所研究的细胞系对测试化合物的敏感性不同，MCF-7 细胞最敏感，而