(3S,4R,5S,7R)-8-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3,5,7-trimethyl-1-(triisopropylsilyl)oct-1-yn-4-ol | 1352995-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3S,4R,5S,7R)-8-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3,5,7-trimethyl-1-(triisopropylsilyl)oct-1-yn-4-ol
• CAS: 1352995-07-3
• 化学式: C₂₆H₅₄O₂Si₂
• 分子量: 454.885
• InChiKey: HGWMFGVDQSGWBP-ROHNOIKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.89
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,5S,7R)-8-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3,5,7-trimethyl-1-(triisopropylsilyl)oct-1-yn-4-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 chromium dichloride 、 甲醇 、 pyridine hydrofluoride 、 二乙基甲氧基硼烷 、 2-硝基苯磺酰肼 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 、 sodium hexamethyldisilazane 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 nickel dichloride 、 barium(II) hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 异丙醇 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 31.25h， 生成 25,26-dihydrodictyostatin
  参考文献：
  名称：

  Efficient syntheses of 25,26-dihydrodictyostatin and 25,26-dihydro-6-epi-dictyostatin, two potent new microtubule-stabilizing agents

  摘要：

  dictyostatins是一类强效的微管稳定剂，已显示出对多种人类癌细胞系的抗增殖活性。dictyostatin的两个高活性类似物，25,26-二氢dictyostatin和25,26-二氢-6-epi-dictyostatin，通过一条新的简化全合成路线制备。为了实现最大的汇聚性，制备了三个完整的碳片段。这些碳片段通过Horner–Wadsworth–Emmons反应序列和酯化反应耦合。然后使用晚期Nozaki–Hiyama–Kishi反应形成22-元大环内酯。这种反应的立体选择性取决于C6附近立体中心的构型。

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.161
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-N-((1R,2R)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl)-N,2,4-trimethylpentanamide 在 正丁基锂 、 硼烷铵络合物 、 草酰氯 、 diethylzinc 、 palladium diacetate 、 二甲基亚砜 、 二异丙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3S,4R,5S,7R)-8-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3,5,7-trimethyl-1-(triisopropylsilyl)oct-1-yn-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Efficient syntheses of 25,26-dihydrodictyostatin and 25,26-dihydro-6-epi-dictyostatin, two potent new microtubule-stabilizing agents

  摘要：

  dictyostatins是一类强效的微管稳定剂，已显示出对多种人类癌细胞系的抗增殖活性。dictyostatin的两个高活性类似物，25,26-二氢dictyostatin和25,26-二氢-6-epi-dictyostatin，通过一条新的简化全合成路线制备。为了实现最大的汇聚性，制备了三个完整的碳片段。这些碳片段通过Horner–Wadsworth–Emmons反应序列和酯化反应耦合。然后使用晚期Nozaki–Hiyama–Kishi反应形成22-元大环内酯。这种反应的立体选择性取决于C6附近立体中心的构型。

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.161