bis(2,6-dimethylphenyl) (2S,3S,4R,5R,6S,7R,8R)-3,5,7-trihydroxy-2,4,6,8-tetramethyl-nonane-1,9-dioate | 132950-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: bis(2,6-dimethylphenyl) (2S,3S,4R,5R,6S,7R,8R)-3,5,7-trihydroxy-2,4,6,8-tetramethyl-nonane-1,9-dioate
• CAS: 132950-37-9
• 化学式: C₂₉H₄₀O₇
• 分子量: 500.632
• InChiKey: BCTRGMRDDYFQJP-CIYWPDRHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.06
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  113.29
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S)-3,5-(isopropylidenedioxy)-2,4-dimethylpentan-1-ol 在 咪唑 、 盐酸 、 4 A molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 bis(2,6-dimethylphenyl) (2S,3S,4R,5R,6S,7R,8R)-3,5,7-trihydroxy-2,4,6,8-tetramethyl-nonane-1,9-dioate
  参考文献：
  名称：

  利福霉素S的C（19）-C（27）段的立体选择性合成

  摘要：

  描述了二酯3的合成，它是利福霉素S（1）从C（19）到C（27）片段的合成子，从内消旋二酯4开始（方案2和3）。后来的C（23）的构型反转和与2,6-二甲基苯基丙酸酯的烯醇锂18的两个醛醇缩合反应各自产生两个新的苏氨酸构型手性中心，从而产生了所需的二酯3。新的手性中心的绝对构型已通过中间体19的单次X射线分析（图）和转化二酯3得以证明。进入中消旋体25。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730821