4,6-二溴-2-硝基苯甲醚 | 725241-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4,6-二溴-2-硝基苯甲醚
• 英文名称: 4,6-dibromo-2-nitroanisole
• 英文别名: 2,4-dibromo-6-nitroanisole；2,4-Dibrom-6-nitro-anisol；4.6-Dibrom-2-nitro-1-methoxy-benzol；Methyl-(4.6-dibrom-2-nitro-phenyl)-aether；1,5-Dibromo-2-methoxy-3-nitrobenzene；1,5-dibromo-2-methoxy-3-nitrobenzene
• CAS: 725241-64-5
• 化学式: C₇H₅Br₂NO₃
• mdl: MFCD24449873
• 分子量: 310.93
• InChiKey: DKLXFVJCALPSBO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  336.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.972±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-二溴-2-硝基苯甲醚 在 乙醇 、 氨 作用下， 生成 2,4-二溴-6-硝基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Koerner, Gazzetta Chimica Italiana, 1874, vol. 4, p. 341

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二溴-4-硝基苯胺 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 4,6-二溴-2-硝基苯甲醚
  参考文献：
  名称：

  Blanksma, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1908, vol. 27, p. 36

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthetic studies toward the marine alkaloid convolutindole A, a structurally remarkable derivative of the hallucinogen N,N-Dimethyltryptamine (DMT)
  作者：Karen Ichikawa、Jessica C. Neville、Yihan Yu、Jonathan Sperry

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154756

  日期：2023.10

  Herein we report the results of a synthetic strategy toward the marine alkaloid convolutindole A, a structurally remarkable derivative of the hallucinogen N,N-dimethyltryptamine (DMT). While attempts to forge an advanced tryptamine intermediate using the Fischer reaction were unsuccessful, an iterative CH functionalisation strategy proved more fruitful. Subjecting 6-bromoindole to an iridium-catalysed

  在此，我们报告了海洋生物碱旋花吲哚 A 的合成策略的结果，该海洋生物碱是一种结构显着的致幻剂N , N-二甲基色胺 (DMT)的衍生物。虽然利用费歇尔反应制造高级色胺中间体的尝试没有成功，但迭代 C事实证明，H 功能化策略更为有效。将 6-溴吲哚进行铱催化的三硼基化得到 2,4,7-三硼基吲哚，并在 C2 处进行选择性原脱硼。所得的 4,7-二硼吲哚分别在 C7 和 C4 处进行选择性 Chan-Evans-Lam 和溴代硼化反应，得到 4,6-二溴-7-甲氧基吲哚。通过还原烷基化（可能是通过 β-甲氧基色胺中间体）实现色胺侧链的安装，得到与旋旋吲哚 A 密切相关的高级三取代色胺。这项工作展示了铱催化的 C 的实用性H 硼化方法用于制备传统上通过杂环化获得的密集功能化吲哚，同时为正在进行的卷积吲哚 A 合成工作提供了良好的基础。
• Staedel, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1883, vol. 217, p. 44
  作者：Staedel

  DOI：——

  日期：——
• Products of reaction between tetrabromo-substituted ortho- and para-hydroxybenzoic acids and sodium nitrite in CH3COOH
  作者：M. V. Fadin、I. V. Tarasova、V. A. Vasin、V. N. Shishkin

  DOI：10.1134/s1070428012080064

  日期：2012.8

  The reaction of 2,3,5,6-tetrabromo-4-hydroxybenzoic acid with a 10-fold excess of NaNO2 in the glacial acetic acid at 20A degrees C affords tetrabromonitrosophenols whose further transformations under the reaction conditions leads to the formation of a mixture of 2,4,5,6-tetrabromo-p-quinone diazide and tetrabromo-p- and -o-nitrophenols in the molar ratio 37: 2: 1. Under similar conditions the 3,4,5,6-tetrabromo-2-hydroxybenzoic acid is converted into a mixture of 3,4,5,6-tetrabromo-o-quinone diazide with the same nitrophenols in the ratio 13: 1: 3. The reaction of sodium 2,3,5,6-tetrabromo-4-hydroxy-benzoate with NaNO2 in dilute acetic acid resulted in a quantitative yield of tetrabromo-p-quinone monooxime.
• THE PREPARATION OF TETRAHALOGENATED o-ANISIDINES
  作者：MORITZ KOHN、OSKAR KRASSO

  DOI：10.1021/jo01176a004

  日期：1946.11
• Madesani, Gazzetta Chimica Italiana, 1932, vol. 62, p. 51,54
  作者：Madesani

  DOI：——

  日期：——