tert-butyl N-[(1S,4R,5S,6S)-3-ethenyl-4,5,6-tris(methoxymethoxy)cyclohex-2-en-1-yl]carbamate | 1137669-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[(1S,4R,5S,6S)-3-ethenyl-4,5,6-tris(methoxymethoxy)cyclohex-2-en-1-yl]carbamate
• CAS: 1137669-91-0
• 化学式: C₁₉H₃₃NO₈
• 分子量: 403.473
• InChiKey: QMUMGSDQPZMOHM-YVSFHVDLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(1S,4R,5S,6S)-3-ethenyl-4,5,6-tris(methoxymethoxy)cyclohex-2-en-1-yl]carbamate 在 四氧化锇 、 水 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Total Synthesis of (+)-Valienamine and (+)-4-epi-Valienamine via a Ring-Closing Enyne Metathesis Protocol

  摘要：

  据报道，利用Sharpless不对称二羟基化、非对映选择性Carreira炔基化以及环闭合烯炔复分解（RCEYM）作为从l-丝氨酸合成(+)-valienamine的关键步骤，实现了(+)-valienamine的立体选择性全合成。据报道，类似的策略也用于首次全合成(+)-4-epi-valienamine。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087669
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[(3S,4S,5S,6R)-4,5,6-tris(methoxymethoxy)oct-1-en-7-yn-3-yl]carbamate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 乙烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到tert-butyl N-[(1S,4R,5S,6S)-3-ethenyl-4,5,6-tris(methoxymethoxy)cyclohex-2-en-1-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Total Synthesis of (+)-Valienamine and (+)-4-epi-Valienamine via a Ring-Closing Enyne Metathesis Protocol

  摘要：

  据报道，利用Sharpless不对称二羟基化、非对映选择性Carreira炔基化以及环闭合烯炔复分解（RCEYM）作为从l-丝氨酸合成(+)-valienamine的关键步骤，实现了(+)-valienamine的立体选择性全合成。据报道，类似的策略也用于首次全合成(+)-4-epi-valienamine。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087669