methyl 4-{[(4a'S,5'S,8a'S)-5',8'-dimethyl-6-methyleneoctahydro-2'H-spiro[[1,3]dioxolane-2,1'-naphthalen]-5-yl]methyl}-3-hydroxy-5-methoxybenzoate | 1312022-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-{[(4a'S,5'S,8a'S)-5',8'-dimethyl-6-methyleneoctahydro-2'H-spiro[[1,3]dioxolane-2,1'-naphthalen]-5-yl]methyl}-3-hydroxy-5-methoxybenzoate
• 英文别名: methyl 4-[[(1'S,4'aS,8'aS)-1',4'a-dimethyl-2'-methylidenespiro[1,3-dioxolane-2,5'-3,4,6,7,8,8a-hexahydronaphthalene]-1'-yl]methyl]-3-hydroxy-5-methoxybenzoate
• CAS: 1312022-50-6
• 化学式: C₂₅H₃₄O₆
• 分子量: 430.541
• InChiKey: MXYFKVWLFOOHPF-QTJGBDASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-{[(4a'S,5'S,8a'S)-5',8'-dimethyl-6-methyleneoctahydro-2'H-spiro[[1,3]dioxolane-2,1'-naphthalen]-5-yl]methyl}-3-hydroxy-5-methoxybenzoate 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 52.0h， 生成 methyl 3-hydroxy-5-methoxy-4-{[(1R,2S,4aS,8aS)-1,2,4a-trimethyl-5-methylenedecahydronaphthalen-1-yl]methyl}benzoate
  参考文献：
  名称：

  (+)-Stachyflin 的对映选择性全合成：一种从微生物中分离的潜在抗甲型流感病毒剂

  摘要：

  从 (+)-5-甲基-维兰德-米歇尔酮开始，以对映选择性方式有效合成了一种新型且有效的血凝素抑制剂 (+)-stachyflin。该合成方法采用BF 3 ·Et 2 O诱导的级联环氧化物开环/重排/环化反应一步立体选择性地构建所需的五环体系。为了使级联反应的机理合理化，对模型合成中可能的中间碳正离子和过渡态进行了量子化学计算。还描述了通过采用类似的级联反应合成 (+)-stachyflin 的替代方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100173
• 作为产物：
  描述：

  (4aS,6aR,12aS,12bS)-methyl 6a-hydroxy-11-methoxy-4a,12a-dimethyl-1,2,3,4a,5,6,6a,12,12a,12b-decahydrospiro{benzo[a]xanthene-4,2'-[1,3]dioxolane}-9-carboxylate 、 甲基三苯基溴化膦 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以61%的产率得到methyl 4-{[(4a'S,5'S,8a'S)-5',8'-dimethyl-6-methyleneoctahydro-2'H-spiro[[1,3]dioxolane-2,1'-naphthalen]-5-yl]methyl}-3-hydroxy-5-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  (+)-Stachyflin 的对映选择性全合成：一种从微生物中分离的潜在抗甲型流感病毒剂

  摘要：

  从 (+)-5-甲基-维兰德-米歇尔酮开始，以对映选择性方式有效合成了一种新型且有效的血凝素抑制剂 (+)-stachyflin。该合成方法采用BF 3 ·Et 2 O诱导的级联环氧化物开环/重排/环化反应一步立体选择性地构建所需的五环体系。为了使级联反应的机理合理化，对模型合成中可能的中间碳正离子和过渡态进行了量子化学计算。还描述了通过采用类似的级联反应合成 (+)-stachyflin 的替代方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100173

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of (+)-Stachyflin: A Potential Anti-Influenza A Virus Agent Isolated from a Microorganism
  作者：Junji Sakurai、Takuya Kikuchi、Ohgi Takahashi、Kazuhiro Watanabe、Tadashi Katoh

  DOI：10.1002/ejoc.201100173

  日期：2011.6

  O-induced cascade epoxide-opening/rearrangement/cyclization reaction to stereoselectively construct the requisite pentacyclic ring system in one step. In order to rationalize the mechanism of the cascade reaction, quantum chemical calculations of the possible intermediary carbocations and transition states in the model synthesis were carried out. An alternative approach to synthesize (+)-stachyflin by

  从 (+)-5-甲基-维兰德-米歇尔酮开始，以对映选择性方式有效合成了一种新型且有效的血凝素抑制剂 (+)-stachyflin。该合成方法采用BF 3 ·Et 2 O诱导的级联环氧化物开环/重排/环化反应一步立体选择性地构建所需的五环体系。为了使级联反应的机理合理化，对模型合成中可能的中间碳正离子和过渡态进行了量子化学计算。还描述了通过采用类似的级联反应合成 (+)-stachyflin 的替代方法。