methyl 4-{[(4a'S,5'S,8a'S)-5',8'-dimethyl-6-methyleneoctahydro-2'H-spiro[[1,3]dioxolane-2,1'-naphthalen]-5-yl]methyl}-3-hydroxy-5-methoxybenzoate | 1312022-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-{[(4a'S,5'S,8a'S)-5',8'-dimethyl-6-methyleneoctahydro-2'H-spiro[[1,3]dioxolane-2,1'-naphthalen]-5-yl]methyl}-3-hydroxy-5-methoxybenzoate
• 英文别名: methyl 4-[[(1'S,4'aS,8'aS)-1',4'a-dimethyl-2'-methylidenespiro[1,3-dioxolane-2,5'-3,4,6,7,8,8a-hexahydronaphthalene]-1'-yl]methyl]-3-hydroxy-5-methoxybenzoate
• CAS: 1312022-50-6
• 化学式: C₂₅H₃₄O₆
• 分子量: 430.541
• InChiKey: MXYFKVWLFOOHPF-QTJGBDASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-{[(4a'S,5'S,8a'S)-5',8'-dimethyl-6-methyleneoctahydro-2'H-spiro[[1,3]dioxolane-2,1'-naphthalen]-5-yl]methyl}-3-hydroxy-5-methoxybenzoate 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 52.0h， 生成 methyl 3-hydroxy-5-methoxy-4-{[(1R,2S,4aS,8aS)-1,2,4a-trimethyl-5-methylenedecahydronaphthalen-1-yl]methyl}benzoate
  参考文献：
  名称：

  (+)-Stachyflin 的对映选择性全合成：一种从微生物中分离的潜在抗甲型流感病毒剂

  摘要：

  从 (+)-5-甲基-维兰德-米歇尔酮开始，以对映选择性方式有效合成了一种新型且有效的血凝素抑制剂 (+)-stachyflin。该合成方法采用BF 3 ·Et 2 O诱导的级联环氧化物开环/重排/环化反应一步立体选择性地构建所需的五环体系。为了使级联反应的机理合理化，对模型合成中可能的中间碳正离子和过渡态进行了量子化学计算。还描述了通过采用类似的级联反应合成 (+)-stachyflin 的替代方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100173
• 作为产物：
  描述：

  (4aS,6aR,12aS,12bS)-methyl 6a-hydroxy-11-methoxy-4a,12a-dimethyl-1,2,3,4a,5,6,6a,12,12a,12b-decahydrospiro{benzo[a]xanthene-4,2'-[1,3]dioxolane}-9-carboxylate 、 甲基三苯基溴化膦 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以61%的产率得到methyl 4-{[(4a'S,5'S,8a'S)-5',8'-dimethyl-6-methyleneoctahydro-2'H-spiro[[1,3]dioxolane-2,1'-naphthalen]-5-yl]methyl}-3-hydroxy-5-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  (+)-Stachyflin 的对映选择性全合成：一种从微生物中分离的潜在抗甲型流感病毒剂

  摘要：

  从 (+)-5-甲基-维兰德-米歇尔酮开始，以对映选择性方式有效合成了一种新型且有效的血凝素抑制剂 (+)-stachyflin。该合成方法采用BF 3 ·Et 2 O诱导的级联环氧化物开环/重排/环化反应一步立体选择性地构建所需的五环体系。为了使级联反应的机理合理化，对模型合成中可能的中间碳正离子和过渡态进行了量子化学计算。还描述了通过采用类似的级联反应合成 (+)-stachyflin 的替代方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100173