2,5-双(4-氟苯基)吡嗪 | 113485-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,5-双(4-氟苯基)吡嗪
• 英文名称: 2,5-bis(4-fluorophenyl)pyrazine
• CAS: 113485-28-2
• 化学式: C₁₆H₁₀F₂N₂
• 分子量: 268.266
• InChiKey: RALGIIIHCLZVFK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.248±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-bromo-1-(4-fluorophenyl)vinyl acetate 在 甲酸铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以87%的产率得到2,5-双(4-氟苯基)吡嗪
  参考文献：
  名称：

  Highly efficient synthesis of 2,5-disubstituted pyrazines from (Z)-β-haloenol acetates

  摘要：

  描述了一种高效合成多种2,5-二取代吡嗪的方法，该方法源自(Z)-β-卤烯醇醋酸酯。在便利的条件下进行反应，所产物具有优异的区域选择性，产率中等至优秀，并且适用范围广泛，包括多种芳香族和脂肪族卤烯醇醋酸酯。

  DOI：

  10.1039/c3ob41164h

文献信息

• Streamlined Routes to Phenacyl Azides and 2,5‐Diarylpyrazines Enabled by Deep Eutectic Solvents
  作者：Paola Vitale、Luciana Cicco、Francesco Messa、Filippo Maria Perna、Antonio Salomone、Vito Capriati

  DOI：10.1002/ejoc.201900722

  日期：2019.9

  Deep Eutectic Solvent like choline chloride/ glycerol (1:2 mol mol–1) proved to be an effective, sustainable reaction medium to easily synthesize both phenacyl azides and symmetrical 2,5-diarylpyrazines of interest in pharmacology and in coordination chemistry. Notable features of our report include: (i) nucleophilic substitution reactions of α-halo carbonyl compounds to the corresponding phenacyl azides

  事实证明，像氯化胆碱/甘油 (1:2 mol mol-1) 这样的深共晶溶剂是一种有效、可持续的反应介质，可以轻松合成药理学和配位化学中感兴趣的苯甲酰叠氮化物和对称的 2,5-二芳基吡嗪。我们报告的显着特征包括：（i）α-卤代羰基化合物与相应苯甲酰基叠氮化物的亲核取代反应
• Hall, J. Herbert; Chien, Joseph Yuming; Kauffman, Joel M., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1992, vol. 29, # 5, p. 1245 - 1273
  作者：Hall, J. Herbert、Chien, Joseph Yuming、Kauffman, Joel M.、Litak, Peter T.、Adams, Jeffrey K.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• USH334H
  申请人：——

  公开号：USH334H

  公开（公告）日：1987-09-01