[8-bromo-(2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)adenine]uronic acid | 95985-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: [8-bromo-(2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)adenine]uronic acid
• 英文别名: 8-bromo-2',3'-O-isopropylideneadenosine-5'-carboxylic acid；(3aR,4R,6S,6aS)-4-(6-amino-8-bromopurin-9-yl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole-6-carboxylic acid
• CAS: 95985-03-8
• 化学式: C₁₃H₁₄BrN₅O₅
• 分子量: 400.189
• InChiKey: FTFKRGQFOXHJOU-HEZDBXPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.67
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  134.61
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [8-bromo-(2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)adenine]uronic acid 在 盐酸 、 氯化亚砜 作用下， 反应 30.42h， 生成 ethyl 8-bromoadenosine-5'-carboxylate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Akhrem, A. A.; Ermolenko, T. M.; Timoshchuk, V. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1985, vol. 21, p. 1639 - 1644

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  腺苷 在 氢氧化钾 、 potassium permanganate 、 acetate buffer 、 溴 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 [8-bromo-(2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)adenine]uronic acid
  参考文献：
  名称：

  Akhrem, A. A.; Ermolenko, T. M.; Timoshchuk, V. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1985, vol. 21, p. 1639 - 1644

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 8-Substituted,<i>syn</i>-Configured Adenosine Derivatives as Potential Inhibitors of the Enzyme IspE from the Non-Mevalonate Pathway of Isoprenoid Biosynthesis
  作者：Michael Harder、Elisabeth Schäfer、Tobias Kümin、Boris Illarionov、Adelbert Bacher、Markus Fischer、François Diederich、Bruno Bernet

  DOI：10.1002/ejoc.201501150

  日期：2015.11

  The enzymes of the non-mevalonate pathway for isoprenoid biosynthesis are attractive targets for drugs against various diseases, including malaria. We describe herein the structure-based design, synthesis, conformational analysis, and biological evaluation of several 8-brominated or 8-aminated adenosine derivatives with different substituents at C(5′), targeting the ATP-adenine binding site of the

  用于类异戊二烯生物合成的非甲羟戊酸途径的酶是治疗各种疾病（包括疟疾）的药物的有吸引力的靶点。我们在此描述了在 C(5') 具有不同取代基的几种 8-溴化或 8-胺化腺苷衍生物的基于结构的设计、合成、构象分析和生物学评估，靶向 IspE 蛋白的 ATP-腺嘌呤结合位点。非甲羟戊酸途径。溶液中和固态中腺苷衍生物的详尽构象分析证实了所需的腺嘌呤部分的顺式取向。尽管这种与辅因子袋结合的有利预组织，抑制剂的生物学评估仅显示非常温和的抑制活性。