1-ethynyl-3-(hexyloxy)-5-[(triisopropylsilyl)ethynyl]benzene | 517895-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-ethynyl-3-(hexyloxy)-5-[(triisopropylsilyl)ethynyl]benzene
• 英文别名: 1-ethynyl-3-hexoxy-5-[(triisopropylsilyl)ethynyl]benzene；2-(3-Ethynyl-5-hexoxyphenyl)ethynyl-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 517895-25-9
• 化学式: C₂₅H₃₈OSi
• 分子量: 382.662
• InChiKey: FYYVUPLJRZMHKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  455.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethynyl-3-(hexyloxy)-5-[(triisopropylsilyl)ethynyl]benzene 在 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 1-hexoxy-3-[1-(3-hexoxy-5-ethynylphenyl)ethynyl]-5-[(triisopropylsilyl)ethynyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  具有三联吡啶单元的形状持久性大环化合物：晶体中的合成、表征和结构

  摘要：

  描述了具有一个 (1a-d, 2) 或两个 (相对的) 三联吡啶单元 (3, 4, 5a-c) 和内径高达 2 nm 的各种形状持久性大环的合成。这些序列主要基于过渡金属交叉偶联反应，并在适当的时候就它们各自的效率相互比较。典型的总产率和制备量范围分别为 8% (4) 至 27% (3) 和 25 mg (1a) 至 290 mg (1b)。对于目标循环的溶解性和加工，所有前体都已经用柔性侧链（己氧基或己氧基甲基）修饰。循环的表征基于 MALDI-TOF 质谱、2D 核磁共振光谱和/或低温单晶 X 射线衍射。它们在晶体中的堆积是根据侧链的数量和长度来讨论的。循环 1d 在溶液-HOPG 界面被物理吸附成有序结构，并通过扫描隧道显微镜 (STM) 进行研究。

  DOI：

  10.1021/ja034029p
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二溴苯酚 在 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 18-冠醚-6 、 一氯化碘 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 1-ethynyl-3-(hexyloxy)-5-[(triisopropylsilyl)ethynyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  具有三联吡啶单元的形状持久性大环化合物：晶体中的合成、表征和结构

  摘要：

  描述了具有一个 (1a-d, 2) 或两个 (相对的) 三联吡啶单元 (3, 4, 5a-c) 和内径高达 2 nm 的各种形状持久性大环的合成。这些序列主要基于过渡金属交叉偶联反应，并在适当的时候就它们各自的效率相互比较。典型的总产率和制备量范围分别为 8% (4) 至 27% (3) 和 25 mg (1a) 至 290 mg (1b)。对于目标循环的溶解性和加工，所有前体都已经用柔性侧链（己氧基或己氧基甲基）修饰。循环的表征基于 MALDI-TOF 质谱、2D 核磁共振光谱和/或低温单晶 X 射线衍射。它们在晶体中的堆积是根据侧链的数量和长度来讨论的。循环 1d 在溶液-HOPG 界面被物理吸附成有序结构，并通过扫描隧道显微镜 (STM) 进行研究。

  DOI：

  10.1021/ja034029p

文献信息

• Self-Association and Electron Transfer in Donor−Acceptor Dyads Connected by <i>meta</i>-Substituted Oligomers
  作者：Agustín Molina-Ontoria、Gustavo Fernández、Mateusz Wielopolski、Carmen Atienza、Luis Sánchez、Andreas Gouloumis、Timothy Clark、Nazario Martín、Dirk M. Guldi

  DOI：10.1021/ja9024269

  日期：2009.9.2

  plays a decisive role in governing excited-state interactions in the corresponding electron donor-acceptor conjugates (5, 10, 13, and 16). To this end, 5, in which the photo- and electroactive constituents are bridged by just one aromatic ring, displays--exclusively and independent of the concentration (10(-6) to 10(-4) M)--efficient intramolecular electron transfer events on the basis of a "through-bond"

  合成一系列新的电子供体 - 受体共轭物（5、10、13 和 16），其中电子受体 - C（60） - 和电子供体 - pi-扩展的四硫富瓦烯（exTTF） -据报道，它们是通过可变长度的间亚苯基乙炔基间隔物桥接的。这些杂化物的意外自缔合首先通过 MALDI-TOF 光谱法检测到发生在气相中，随后通过利用浓度相关和可变温度 (1) H NMR 实验在溶液中得到证实。此外，这些新的共轭物在沉积到云母表面后形成线状结构的能力已通过 AFM 光谱学证明。鉴于它们的光活性和氧化还原活性，5、10、13 和 16 在浓度依赖性光物理实验中被探测。重要的，吸收和荧光揭示了缔合常数的细微差异，即对间亚苯基间隔物长度的依赖性。与 10、13 和 16 中的结合强度相比，5 中的结合强度大大降低。不仅如此，间隔长度还在控制相应电子供体 - 受体共轭物中的激发态相互作用中起决定性作用（5、10 、13 和 16
• Precise Synthesis of Concentric Ring, Helicoid, and Ladder Metallo-Polymers with Chevron-Shaped Monomers
  作者：Feng Su、Shunran Zhang、Zhi Chen、Zeyuan Zhang、Zhikai Li、Shuai Lu、Mingming Zhang、Fang Fang、Shimin Kang、Chenxing Guo、Chenliang Su、Xiujun Yu、Heng Wang、Xiaopeng Li

  DOI：10.1021/jacs.2c06251

  日期：2022.9.14

  metallo-polymers are directly visualized by transmission electron microscopy, atomic force microscopy, and ultra-high-vacuum low-temperature scanning tunneling microscopy at the single-molecule level. Finally, single-walled carbon nanotubes (SWCNTs) are selected as the guest to investigate the structure–property relationship based on such macromolecules, among which the helicoid metallo-polymer shows high

  分子几何代表了最重要的结构特征之一，并支配着材料的物理性质和功能。大自然创造了各种各样具有不同几何形状但化学成分相似的物质，具有卓越的效率和精度。然而，由于缺乏用于精确操纵单体之间连接性的相应合成方法和在单分子水平上表征大分子的可行技术，因此基于相同重复单元构建具有各种几何形状的生物大分子仍然是一项艰巨的挑战。在这里，我们设计并合成了一系列具有人字形条纹形状的四元单体，它们是生产四种不同类型的具有明确几何形状的金属大分子的关键前体，即。、同心六边形、螺旋聚合物、梯形聚合物和交联聚合物，通过铂-乙炔化物偶联。通过透射电子显微镜、原子力显微镜和超高真空低温扫描隧道显微镜在单分子水平上直接观察同心六角形、螺旋形和梯形金属聚合物。最后，选择单壁碳纳米管（SWCNTs）作为客体，研究基于此类大分子的结构-性能关系，其中螺旋状金属聚合物在包裹SWCNTs方面表现出高效率，具有几何相关的选择性。
• Solution-Phase Dimerization of an Oblong Shape-Persistent Macrocycle
  作者：Meng Chu、Ashley N. Scioneaux、C. Scott Hartley

  DOI：10.1021/jo501260c

  日期：2014.10.3

  A new shape-persistent macrocycle comprising two 2,3-triphenylene moieties bridged by m-phenylene ethynylenes has been synthesized. UV-vis and fluorescence spectroscopies indicate limited interaction between the two triphenylene units. The compound, which has a pronounced oblong shape (the core measures approximately 2.2 X 1.0 nm), aggregates in CDCl3 and toluene-d(8) to give stacked dimers, as indicated by the H-1 NMR signals corresponding to protons on or near the core, which shift upfield with increasing concentration. These changes in NMR shielding were modeled using DFT calculations on candidate dimer geometries. The best match to the experimental data was obtained for a dimer consisting of arene-arene stacking by 3.6 angstrom (on average) with a displacement along the molecular long axis of 3.5-4.0 angstrom. This displacement is larger than can be explained by the electronic effects of aromatic stacking interactions. Instead, the minimization of steric interactions between the side chains appears to control the dimer geometry, with the alkoxy groups of one molecule sliding into registry with the gaps along the periphery of the other. Such lateral displacement (as opposed to rotation) is a direct consequence of the extended oval shape of the compound.
• CN115403562
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