(1S,4S,5S,7S,8R)-4-Amino-8-benzyloxy-7-methoxy-6-oxa-2-aza-bicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylic acid benzyl ester | 113000-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,4S,5S,7S,8R)-4-Amino-8-benzyloxy-7-methoxy-6-oxa-2-aza-bicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylic acid benzyl ester
• CAS: 113000-81-0
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O₅
• 分子量: 398.459
• InChiKey: CUHRESLYTHITMU-FCMAGTKHSA-N

物化性质

• 沸点：
  544.0±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.29
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  83.25
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (1S,4S,5S,7S,8R)-4-Amino-8-benzyloxy-7-methoxy-6-oxa-2-aza-bicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylic acid benzyl ester 在 吡啶 作用下， 反应 2.0h， 生成 methyl 5-acetamido-N-benzyloxycarbonyl-3-O-benzyl-2,6-imino-2,5,6-trideoxy-β-L-gulofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of deoxymannojirimycin fagomine deoxynojirimycin 2-acetamido-1,5-imino-1,2,5-trideoxy-D-mannitol 2-acetamido-1,5-imino-1,2,5-trideoxy-D-glucitol 2S,3R,4R,5R-trihydroxypipecolic acid and 2S,3R,4R,5S-trihydroxypipecolic acid from methyl 3-O-benzyl-2,6-dideoxy-2,6-imino-α-D-mannofuranoside

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90035-3
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4R,5S,7S,8R)-benzyl 8-(benzyloxy)-7-methoxy-4-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)-6-oxa-2-azabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylate 在 碲化氢 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1S,4S,5S,7S,8R)-4-Amino-8-benzyloxy-7-methoxy-6-oxa-2-aza-bicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of deoxymannojirimycin fagomine deoxynojirimycin 2-acetamido-1,5-imino-1,2,5-trideoxy-D-mannitol 2-acetamido-1,5-imino-1,2,5-trideoxy-D-glucitol 2S,3R,4R,5R-trihydroxypipecolic acid and 2S,3R,4R,5S-trihydroxypipecolic acid from methyl 3-O-benzyl-2,6-dideoxy-2,6-imino-α-D-mannofuranoside

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90035-3