(2R,6R,7R)-3-Methylene-8-oxo-7-(2-phenoxy-acetylamino)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]octane-2-carboxylic acid 4-nitro-phenyl ester | 136812-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,6R,7R)-3-Methylene-8-oxo-7-(2-phenoxy-acetylamino)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]octane-2-carboxylic acid 4-nitro-phenyl ester
• 英文别名: (4-nitrophenyl) (2R,6R,7R)-3-methylidene-8-oxo-7-[(2-phenoxyacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]octane-2-carboxylate
• CAS: 136812-41-4
• 化学式: C₂₂H₁₉N₃O₇S
• 分子量: 469.475
• InChiKey: MVEIXXGDJWEELE-SFHLNBCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (6R)-3-methylene-5ξ,8-dioxo-7t-(2-phenoxy-acetylamino)-(6rH)-5λ⁴-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]octane-2c-carboxylic acid 4-nitro-phenyl ester 在 碘代三甲硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以68%的产率得到(2R,6R,7R)-3-Methylene-8-oxo-7-(2-phenoxy-acetylamino)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]octane-2-carboxylic acid 4-nitro-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  A New and Convenient Reduction of Cephalosporin Sulphoxides

  摘要：

  A new, convenient and good yield reduction of cephalosporin S(beta)-sulphoxides to the corresponding sulphides was achieved upon treatment with iodotrimethylsilane (TMSI) in dichloromethane.

  DOI：

  10.1080/00397919108021575