1-O,1-O-diethyl 2-O-(2,2,2-trifluoroethyl) ethene-1,1,2-tricarboxylate | 1314160-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-O,1-O-diethyl 2-O-(2,2,2-trifluoroethyl) ethene-1,1,2-tricarboxylate
• CAS: 1314160-58-1
• 化学式: C₁₁H₁₃F₃O₆
• 分子量: 298.216
• InChiKey: BABYEZSXRJAQNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氨基-3,3-二乙氧基丙烷 、 1-O,1-O-diethyl 2-O-(2,2,2-trifluoroethyl) ethene-1,1,2-tricarboxylate 在 四氯化钛 作用下， 生成 、 3-O,3-O'-diethyl 2-O-(2,2,2-trifluoroethyl) (2S,4S)-4-ethoxypiperidine-2,3,3-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  TiCl 4促进的氨基缩醛与乙三羧酸酯的环化反应导致含氮杂环

  摘要：

  已经研究了路易斯酸催化的氨基缩醛2和三乙基三羧酸三乙酯（1a）的环化。3-氨基丙醛二乙基乙缩醛（2a）与1a在1当量TiCl 4的存在下于室温下反应，以92％的收率得到4-乙氧基哌啶-2,3,3-三羧酸3a，2,4-非对映异构体比率1：1 在3当量的TiCl 4的存在下反应，主要以86％的产率得到2，4-反式-哌啶衍生物3a。氨基乙醛二乙基/二甲基缩醛2c，d和1a的反应用3当量的TiCl 4产生2,4-反-4-吡咯烷-2,3,3-三羧酸盐5a，b。

  DOI：

  10.1021/jo201011n
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟乙醇 、 1,1-diethyl 2-hydrogen ethenetricarboxylate 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 生成 1-O,1-O-diethyl 2-O-(2,2,2-trifluoroethyl) ethene-1,1,2-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  TiCl 4促进的氨基缩醛与乙三羧酸酯的环化反应导致含氮杂环

  摘要：

  已经研究了路易斯酸催化的氨基缩醛2和三乙基三羧酸三乙酯（1a）的环化。3-氨基丙醛二乙基乙缩醛（2a）与1a在1当量TiCl 4的存在下于室温下反应，以92％的收率得到4-乙氧基哌啶-2,3,3-三羧酸3a，2,4-非对映异构体比率1：1 在3当量的TiCl 4的存在下反应，主要以86％的产率得到2，4-反式-哌啶衍生物3a。氨基乙醛二乙基/二甲基缩醛2c，d和1a的反应用3当量的TiCl 4产生2,4-反-4-吡咯烷-2,3,3-三羧酸盐5a，b。

  DOI：

  10.1021/jo201011n

文献信息

• TiCl₄-Promoted Cyclization Reactions of Aminoacetals and Ethenetricarboxylates Leading to Nitrogen-Containing Heterocycles
  作者：Shoko Yamazaki、Masachika Takebayashi

  DOI：10.1021/jo201011n

  日期：2011.8.5

  3-aminopropionaldehyde diethyl acetal (2a) and 1a in the presence of 1 equiv of TiCl4 at room temperature gave 4-ethoxypiperidine-2,3,3-tricarboxylate 3a in 92% yield with a 2,4-diastereomer ratio of 1:1. The reaction in the presence of 3 equiv of TiCl4 gave 2,4-trans-piperidine derivative 3a in 86% yield predominantly. The reaction of aminoacetaldehyde diethyl/dimethyl acetals 2c,d and 1a with 3 equiv

  已经研究了路易斯酸催化的氨基缩醛2和三乙基三羧酸三乙酯（1a）的环化。3-氨基丙醛二乙基乙缩醛（2a）与1a在1当量TiCl 4的存在下于室温下反应，以92％的收率得到4-乙氧基哌啶-2,3,3-三羧酸3a，2,4-非对映异构体比率1：1 在3当量的TiCl 4的存在下反应，主要以86％的产率得到2，4-反式-哌啶衍生物3a。氨基乙醛二乙基/二甲基缩醛2c，d和1a的反应用3当量的TiCl 4产生2,4-反-4-吡咯烷-2,3,3-三羧酸盐5a，b。