7-Hydroxy-8-methoxy-3-methyl-5-phenyl-1,3,4,5-tetrahydro-benzo[d]azepin-2-one | 749247-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 7-Hydroxy-8-methoxy-3-methyl-5-phenyl-1,3,4,5-tetrahydro-benzo[d]azepin-2-one
• CAS: 749247-37-8
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₃
• 分子量: 297.354
• InChiKey: VVPDPJGPZTUZMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.55
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  49.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-Hydroxy-8-methoxy-3-methyl-5-phenyl-1,3,4,5-tetrahydro-benzo[d]azepin-2-one 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 phosphate buffer 、 甲苯 为溶剂， 反应 90.33h， 生成 cis-3-methyl-8-(methyloxy)-7-{[(methyloxy)methyl]oxy}-5-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  功能化 2,5-二取代苯并氮杂：3-Methyl-5-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine-2-carbonitrile 和相关衍生物的立体选择性合成

  摘要：

  从[4-羟基-3-(甲氧基)苯基]乙酸开始，开发了2-腈和2-氨基甲基取代的5-苯基苯并氮杂衍生物的立体选择性合成。合成中的关键步骤是将氰化物立体选择性加成到 3-methyl-1-phenyl-2,3-dihydro-1H-3-benzazepine (4) 上，得到 15:1 的反式/顺式混合物 2-腈- 5-苯基苯并氮杂非对映异构体5a/5b，产率为83%。通过 1 H NMR NOESY 分析推断主要产物的立体化学。可以通过以立体选择性方式还原成相应的氨甲基衍生物 3a 和 3b 来分离和进一步操作腈非对映异构体。氨甲基苯并氮杂模板 3 有可能用作合成各种在苯并氮杂支架的 2-位修饰的衍生物的手柄，

  DOI：

  10.1055/s-2004-825618
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-Hydroxy-3-methoxy-phenyl)-N-(2-hydroxy-2-phenyl-ethyl)-N-methyl-acetamide 在 甲烷磺酸 作用下， 反应 3.0h， 以63%的产率得到7-Hydroxy-8-methoxy-3-methyl-5-phenyl-1,3,4,5-tetrahydro-benzo[d]azepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  功能化 2,5-二取代苯并氮杂：3-Methyl-5-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine-2-carbonitrile 和相关衍生物的立体选择性合成

  摘要：

  从[4-羟基-3-(甲氧基)苯基]乙酸开始，开发了2-腈和2-氨基甲基取代的5-苯基苯并氮杂衍生物的立体选择性合成。合成中的关键步骤是将氰化物立体选择性加成到 3-methyl-1-phenyl-2,3-dihydro-1H-3-benzazepine (4) 上，得到 15:1 的反式/顺式混合物 2-腈- 5-苯基苯并氮杂非对映异构体5a/5b，产率为83%。通过 1 H NMR NOESY 分析推断主要产物的立体化学。可以通过以立体选择性方式还原成相应的氨甲基衍生物 3a 和 3b 来分离和进一步操作腈非对映异构体。氨甲基苯并氮杂模板 3 有可能用作合成各种在苯并氮杂支架的 2-位修饰的衍生物的手柄，

  DOI：

  10.1055/s-2004-825618