(5-bromo-pyrazin-2-yl)-(3-cyclopentyloxy-4-methoxy-benzyl)amine | 945978-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (5-bromo-pyrazin-2-yl)-(3-cyclopentyloxy-4-methoxy-benzyl)amine
• 英文别名: 5-bromo-N-(3-(cyclopentyloxy)-4-methoxybenzyl)pyrazin-2-amine；(5-bromo-pyrazin-2-yl)-(3-cyclopentyloxy-4-methoxy-benzyl)-amine；(5-Bromopyrazin-2-yl)-(3-cyclopentyloxy-4-methoxybenzyl)-amine；5-bromo-N-[(3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)methyl]pyrazin-2-amine
• CAS: 945978-39-2
• 化学式: C₁₇H₂₀BrN₃O₂
• 分子量: 378.269
• InChiKey: GFHUUJZPOZHWFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  56.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 (5-bromo-pyrazin-2-yl)-(3-cyclopentyloxy-4-methoxy-benzyl)amine 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以95%的产率得到5-(bromo-pyrazin-2-yl)-(3-cyclopentyloxy-4-methoxy-benzyl)-methyl-amine
  参考文献：
  名称：

  Multicyclic amino acid derivatives and methods of their use

  摘要：

  公式I和II的化合物已被披露，以及包含它们的组合物和它们的使用方法，用于治疗、预防和管理与血清素介导的疾病和紊乱：

  公开号：

  US20070191370A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-溴吡嗪 、 3-环戊氧-4-甲氧基苯甲醛 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以61%的产率得到(5-bromo-pyrazin-2-yl)-(3-cyclopentyloxy-4-methoxy-benzyl)amine
  参考文献：
  名称：

  Multicyclic amino acid derivatives and methods of their use

  摘要：

  公式I和II的化合物已被披露，以及包含它们的组合物和它们的使用方法，用于治疗、预防和管理与血清素介导的疾病和紊乱：

  公开号：

  US20070191370A1

文献信息

• Modulation of Peripheral Serotonin Levels by Novel Tryptophan Hydroxylase Inhibitors for the Potential Treatment of Functional Gastrointestinal Disorders
  作者：Zhi-Cai Shi、Arokiasamy Devasagayaraj、Kunjian Gu、Haihong Jin、Brett Marinelli、Lakshman Samala、Sheldon Scott、Terry Stouch、Ashok Tunoori、Ying Wang、Yi Zang、Chengmin Zhang、S. David Kimball、Alan J. Main、Weimei Sun、Qi Yang、Amr Nouraldeen、Xiang-Qing Yu、Eric Buxton、Shiv Patel、Nghi Nguyen、Jon Swaffield、David R. Powell、Alan Wilson、Qingyun Liu

  DOI：10.1021/jm800338j

  日期：2008.7

  The discovery of a novel class of peripheral tryptophan hydroxylase (TPH) inhibitors is described. This class of TPH inhibitors exhibits excellent potency in in vitro biochemical and cell-based assays, and it selectively reduces serotonin levels in the murine intestine after oral administration without affecting levels in the brain. These TPH1 inhibitors may provide novel treatments for gastrointestinal disorders associated with dysregulation of the serotonergic system, such as chemotherapy-induced emesis and irritable bowel syndrome.