(Z)-2-chloro-1-(2-chlorophenyl)penta-1,4-dienyl acetate | 1313869-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-2-chloro-1-(2-chlorophenyl)penta-1,4-dienyl acetate
• 英文别名: [(1Z)-2-chloro-1-(2-chlorophenyl)penta-1,4-dienyl] acetate
• CAS: 1313869-20-3
• 化学式: C₁₃H₁₂Cl₂O₂
• 分子量: 271.143
• InChiKey: UGHQEGHORGRCIF-SEYXRHQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸烯丙酯 、 1-chloro-2-(chloroethynyl)benzene 在 4,4'-二甲氧基-2,2'-联吡啶 、 palladium diacetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 8.0h， 以74%的产率得到(Z)-2-chloro-1-(2-chlorophenyl)penta-1,4-dienyl acetate
  参考文献：
  名称：

  钯催化卤代炔烃与乙酸烯丙酯的偶合：（Z）-β-卤代烯醇乙酸酯的区域和立体选择性合成

  摘要：

  已经报道了钯催化卤代炔烃与乙酸烯丙酯的偶联，为以高收率立体选择性合成（Z）-β-卤代烯醇乙酸酯提供了便利的方法。该方法的合成实用性通过生成的（Z）-β-卤代烯醇乙酸酯产物的Suzuki-Miyaura或Sonogashira偶联形成官能化的烯醇乙酸酯得到证明。

  DOI：

  10.1021/jo2005318

文献信息

• Palladium-Catalyzed Coupling of Haloalkynes with Allyl Acetate: A Regio- and Stereoselective Synthesis of (<i>Z</i>)-β-Haloenol Acetates
  作者：Xiaoyi Chen、Dongxu Chen、Zenghui Lu、Lichun Kong、Gangguo Zhu

  DOI：10.1021/jo2005318

  日期：2011.8.5

  Pd-catalyzed coupling of haloalkynes with allyl acetate has been reported, providing a convenient method for the stereoselective synthesis of (Z)-β-haloenol acetates in good yields. The synthetic utility of this method is demonstrated by the formation of functionalized enol acetates via the Suzuki–Miyaura or Sonogashira coupling of the resulting (Z)-β-haloenol acetate products.

  已经报道了钯催化卤代炔烃与乙酸烯丙酯的偶联，为以高收率立体选择性合成（Z）-β-卤代烯醇乙酸酯提供了便利的方法。该方法的合成实用性通过生成的（Z）-β-卤代烯醇乙酸酯产物的Suzuki-Miyaura或Sonogashira偶联形成官能化的烯醇乙酸酯得到证明。