3′-(2,4-dichlorophenyl)dispiro[indene-2,1′-cyclopropane-2′,2′′-indene]-1,1′′,3,3′′-tetraone | 7090-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 3′-(2,4-dichlorophenyl)dispiro[indene-2,1′-cyclopropane-2′,2′′-indene]-1,1′′,3,3′′-tetraone
• 英文别名: 3'-(2,4-dichlorophenyl)-dispiro[indan-2,1'-cyclopropane-2',2''-indan]-1,1'',3,3''-tetrone
• CAS: 7090-75-7
• 化学式: C₂₅H₁₂Cl₂O₄
• 分子量: 447.274
• InChiKey: GVWDJLRVUOXXNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-茚满二酮 、 2,4-二氯苯甲醛 在 N,N,N’,N’-tetrabromobenzene-1,3-disulfonamide 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以96%的产率得到3′-(2,4-dichlorophenyl)dispiro[indene-2,1′-cyclopropane-2′,2′′-indene]-1,1′′,3,3′′-tetraone
  参考文献：
  名称：

  MHIRC策略合成活化的环丙烷：使用N-卤代磺酰胺的螺高效方法

  摘要：

  摘要 在这项研究中，使用聚（N-溴-N-乙基苯-1,3-二磺酰胺）（2-分子的茚满-1,3-二酮与芳香族醛的一锅三组分反应合成螺环丙基茚二酮）（ PBBS），N，N，N '，N'-四溴苯-1,3-二磺酰胺（TBBDA），聚（N-氯-N-乙基苯-1,3-二磺酰胺）（PCBS）和N，N，N ′，N已经开发了作为新型试剂的'-四氯苯-1,3-二磺酰胺（TCBDA）。另外，已经报道了一种有效和简单的多米诺骨牌程序，用于从茚满-1,3-二酮和2-芳基丙二腈制备螺二氰基环丙基茚二酮。这些反应涉及迈克尔加成，卤化和分子内闭环（MHIRC）反应序列。 在这项研究中，使用聚（N-溴-N-乙基苯-1,3-二磺酰胺）（2-分子的茚满-1,3-二酮与芳香族醛的一锅三组分反应合成螺环丙基茚二酮）（ PBBS），N，N，N '，N'-四溴苯-1,3-二磺酰胺（TBBDA），聚（N-氯-N-乙基苯-1,3-二磺酰胺）（PCBS）和N，N，N

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561653

文献信息

• One‐pot, fast cyclopropanation reaction of indandione with various aldehydes in the presence of cyanogen bromide and trimethylamine
  作者：Michael Aalinejad、Nader Noroozi Pesyan

  DOI：10.1002/jccs.201800419

  日期：2019.11

  A new, fast, and easy one‐pot cyclopropanation reaction of aromatic and aliphatic aldehydes with 1H‐indene‐1,3(2H)‐dione and cyanogen bromide (BrCN) was developed for synthesizing 3′‐(aryl[alkyl])‐dispiro[indan‐2,1′‐cyclopropane‐2′,2′′‐indan]‐1,1′′,3,3′′‐tetrone in excellent yields in a short time (about 15 s) under basic media. All structures were characterized using IR, 1H NMR, and 13C NMR spectroscopy

  芳香族和脂肪族醛与1 H-茚-1,3（2 H）-二酮和溴化氰（BrCN）的一种新的，快速且简单的单锅环丙烷化反应被开发出来，用于合成3'-（芳基[烷基] ）-双螺[[indan-2,1'-cyclopropane-2'，2''-indan] -1,1''，3,3''tetrone在碱性条件下短时间内（约15 s）表现出优异的产量媒体。使用IR，1 H NMR和13 C NMR光谱技术表征所有结构。