(2S)-4-methyl-N-(2-methylbutyl)-2-((3-phenylaziridin-2-yl)methylamino)pentanamide | 1000072-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-4-methyl-N-(2-methylbutyl)-2-((3-phenylaziridin-2-yl)methylamino)pentanamide
• CAS: 1000072-67-2
• 化学式: C₂₀H₃₃N₃O
• 分子量: 331.502
• InChiKey: DUUOLIWVXVNVII-VIQWUECVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  63.07
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,4R,5R,6R)-6-phenyl-2-[(2R,3R)-3-phenylaziridin-2-yl]-3-oxa-1-azabicyclo[3.1.0]hexan-4-ol 、 N1-异戊烷-L-亮氨酰胺 在 sodium cyanoborohydride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以85%的产率得到(2S)-4-methyl-N-(2-methylbutyl)-2-((3-phenylaziridin-2-yl)methylamino)pentanamide
  参考文献：
  名称：

  Epimerization- and Protecting-Group-Free Synthesis of Peptidomimetic Conjugates from Amphoteric Amino Aldehydes

  摘要：

  We have developed a novel protecting-group-free strategy for the synthesis of peptidomimetic conjugates. The high degrees of stereocontrol and chemoselectivity achieved in this chemistry hinge upon unusual preferences of the amphoteric amino aldehydes. The resulting conjugates contain reduced amide bonds at defined positions, offering a possibility for peptidomimetic ligation. These findings should allow access to templates for introducing both natural and unnatural amino acid residues in close proximity to the reduced amide bond isosteres.

  DOI：

  10.1021/ja076155p