[3,4,5-Trimethoxy-2-(5-oxo-cyclopent-1-enyl)-phenyl]-carbamic acid tert-butyl ester | 890657-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [3,4,5-Trimethoxy-2-(5-oxo-cyclopent-1-enyl)-phenyl]-carbamic acid tert-butyl ester
• CAS: 890657-40-6
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₆
• 分子量: 363.411
• InChiKey: WYDXNRNSNJCGFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  83.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3,4,5-Trimethoxy-2-(5-oxo-cyclopent-1-enyl)-phenyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex L-Selectride 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 6,7,8-Trimethoxy-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[b]indole-4-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  A New Modular Indole Synthesis. Construction of the Highly Strained CDEF Parent Tetracycle of Nodulisporic Acids A and B

  摘要：

  Construction of the highly strained CDEF parent tetracycle, a structural motif found only in the potent ectoparasiticidal agents (+)-nodulisporic acids A and B and related congeners, has been achieved via a new modular indole synthesis, exploiting a sequential Stille cross-coupling/Buchwald-Hartwig union/cyclization tactic. The new indole synthesis holds the promise of rapid assembly of diverse, highly substituted indoles possessing uncommon substitution patterns.

  DOI：

  10.1021/ol0606536
• 作为产物：
  描述：

  2-tributylstannyl-N-Boc-3,4,5-trimethoxyaniline 、 2-碘-2-环戊烯-1-酮 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex copper(l) iodide 、 三(2-呋喃基)膦 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到[3,4,5-Trimethoxy-2-(5-oxo-cyclopent-1-enyl)-phenyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  A New Modular Indole Synthesis. Construction of the Highly Strained CDEF Parent Tetracycle of Nodulisporic Acids A and B

  摘要：

  Construction of the highly strained CDEF parent tetracycle, a structural motif found only in the potent ectoparasiticidal agents (+)-nodulisporic acids A and B and related congeners, has been achieved via a new modular indole synthesis, exploiting a sequential Stille cross-coupling/Buchwald-Hartwig union/cyclization tactic. The new indole synthesis holds the promise of rapid assembly of diverse, highly substituted indoles possessing uncommon substitution patterns.

  DOI：

  10.1021/ol0606536