2-O-benzoyl-1,3,4,5,6-pentakis-O-[bis(benzyloxy)phosphoryl]-myo-inositol | 1426323-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 2-O-benzoyl-1,3,4,5,6-pentakis-O-[bis(benzyloxy)phosphoryl]-myo-inositol
• CAS: 1426323-85-4
• 化学式: C₈₃H₈₁O₂₂P₅
• 分子量: 1585.41
• InChiKey: LOKQHGDJFOKFSK-LTVORQTKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  20.86
• 重原子数：
  110.0
• 可旋转键数：
  42.0
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  250.1
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  22.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-benzoyl-1,3,4,5,6-pentakis-O-[bis(benzyloxy)phosphoryl]-myo-inositol 在 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以100%的产率得到2-O-benzoyl-myo-inositol 1,3,4,5,6-pentakis(phosphate)
  参考文献：
  名称：

  合成的磷酸肌醇类似物表明 PPIP5K2 具有表面安装的底物捕获位点，该位点是药物发现的目标。

  摘要：

  二磷酸肌醇五磷酸激酶 2 (PPIP5K2) 是哺乳动物 PPIP5K 亚型之一，负责合成二磷酸肌醇多磷酸（肌醇焦磷酸；PP-InsPs），这是一种在细胞信号传导和有机体稳态界面起作用的调节分子。开发抑制 PPIP5K2 的药物可以同时具有实验和治疗应用。在这里，我们描述了一种用于生产天然存在的 5-PP-InsP4 以及几种肌醇多磷酸类似物的合成策略，并且我们使用生化和结构方法研究了它们与 PPIP5K2 的相互作用。这些实验揭示了 PPIP5K2 表面上与催化袋相邻的额外配体结合位点。在转移到催化袋之前，该位点有助于从体相中捕获底物。除了证明小分子激酶中的“捕获和传递”反应机制外，我们还证明了我们的类似物与底物捕获位点的结合抑制了 PPIP5K2。这项工作表明底物结合位点为靶向药物设计提供了新的机会。

  DOI：

  10.1016/j.chembiol.2014.03.009
• 作为产物：
  描述：

  (1r,2R,3S,4r,5R,6S)-2,3,4,5,6-pentakis((bis(benzyloxy)phosphaneyl)oxy)cyclohexyl benzoate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以4.98 g的产率得到2-O-benzoyl-1,3,4,5,6-pentakis-O-[bis(benzyloxy)phosphoryl]-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  肌醇原酸酯的区域选择性开放：机制和合成效用

  摘要：

  的酸水解肌醇肌醇1,3,5-原酸酯，除了原甲酸酯，只得到相应的2- ø -酰基肌醇经由1,2-桥连的五元环dioxolanylium离子中间体通过NMR光谱法观察到肌醇产品。这些C-2取代的肌醇衍生物2-提供快速和高效的路由有价值的前体ö酰基肌醇1,3,4,5,6- pentakisphosphates和肌肌醇1,3,4,5,6- pentakisphosphate具有生物学意义和抗癌特性。将氘掺入此类烷基酯产物 (2- O -C(O)CD 2 )的 α-亚甲基中R），当类似的原酸酯烷基用氘化的酸处理，在建立利用新颖的原酸酯肌肌醇1,3,5- orthobutyrate作为一个例子。这种氘代酯产品为氘标记的合成类似物提供了中间体。对 2- O-酯产物的这种选择性形成和氘掺入的研究与来自 NMR 实验的建议机制一起呈现。

  DOI：

  10.1021/jo3027774