4-{(2S,3S)-3-[(1E,3E,5Z,7E)-(S)-9-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-tetradeca-1,3,5,7-tetraenyl]-oxiranyl}-butyric acid ethyl ester | 94235-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-{(2S,3S)-3-[(1E,3E,5Z,7E)-(S)-9-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-tetradeca-1,3,5,7-tetraenyl]-oxiranyl}-butyric acid ethyl ester
• CAS: 94235-43-5
• 化学式: C₃₈H₅₂O₄Si
• 分子量: 600.914
• InChiKey: JJPYFIIIICIMHJ-NSHNOONNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.24
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  48.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-{(2S,3S)-3-[(1E,3E,5Z,7E)-(S)-9-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-tetradeca-1,3,5,7-tetraenyl]-oxiranyl}-butyric acid ethyl ester 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以75%的产率得到4-[(2S,3S)-3-((1E,3E,5Z,7E)-(S)-9-Hydroxy-tetradeca-1,3,5,7-tetraenyl)-oxiranyl]-butyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of lipoxins: Total synthesis of conjugated trihydroxy eicosatetraenoic acids

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81500-8
• 作为产物：
  描述：

  <(4S)-(2E)-4-tert-butyldiphenylsilyloxy-2-nonen-yl>triphenylphosphonium bromide 、 5(S),6(S),7(E),9(E) ethyl 5,6-epoxy-11-oxo-7,9-undecadienoate 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 作用下， 生成 4-{(2S,3S)-3-[(1E,3E,5Z,7E)-(S)-9-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-tetradeca-1,3,5,7-tetraenyl]-oxiranyl}-butyric acid ethyl ester 、 4-{(2R,3R)-3-[(1E,3E,5E,7E)-(S)-9-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-tetradeca-1,3,5,7-tetraenyl]-oxiranyl}-butyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of lipoxins: Total synthesis of conjugated trihydroxy eicosatetraenoic acids

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81500-8