rac-3-Fluoro-β-tyrosine | 777-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: rac-3-Fluoro-β-tyrosine
• 英文别名: 3-fluoro-β-tyrosine；3-amino-3-(3-fluoro-4-hydroxy-phenyl)-propionic acid；3-Amino-3-(3-fluor-4-hydroxy-phenyl)-propionsaeure；3-Amino-3-(3-fluoro-4-hydroxyphenyl)propanoic acid
• CAS: 777-49-1
• 化学式: C₉H₁₀FNO₃
• mdl: MFCD03002493
• 分子量: 199.182
• InChiKey: PMUBHZTWIULNLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-3-Fluoro-β-tyrosine 在 mushroom Cortinarius violaceus 作用下， 生成 5-Fluoro-3,4-dihydroxy-β-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  Detection of a 2,3-Aminomutase in the MushroomCortinarius violaceus

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20000804)39:15<2754::aid-anie2754>3.0.co;2-u
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氢溴酸 作用下， 生成 rac-3-Fluoro-β-tyrosine
  参考文献：
  名称：

  Mamaew, Zhurnal Obshchei Khimii, 1957, vol. 27, p. 1290,1293; engl. Ausg. S. 1376, 1378

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Characterization of the Two-Component, FAD-Dependent Monooxygenase SgcC That Requires Carrier Protein-Tethered Substrates for the Biosynthesis of the Enediyne Antitumor Antibiotic C-1027
  作者：Shuangjun Lin、Steven G. Van Lanen、Ben Shen

  DOI：10.1021/ja710601d

  日期：2008.5.1

  C-1027 is a potent antitumor antibiotic composed of an apoprotein (CagA) and a reactive enediyne chromophore. The chromophore has four distinct chemical moieties, including an ( S)-3-chloro-5-hydroxy-beta-tyrosine moiety, the biosynthesis of which from l-alpha-tyrosine requires five proteins: SgcC, SgcC1, SgcC2, SgcC3, and SgcC4; a sixth protein, SgcC5, catalyzes the incorporation of this beta-amino

  C-1027 是一种有效的抗肿瘤抗生素，由载脂蛋白 (CagA) 和反应性烯二炔生色团组成。发色团具有四个不同的化学部分，包括 (S)-3-chloro-5-hydroxy-beta-tyrosine 部分，其从 l-α-酪氨酸的生物合成需要五种蛋白质：SgcC、SgcC1、SgcC2、SgcC3 和SgcC4; 第六个蛋白质 SgcC5 催化该 β-氨基酸部分并入 C-1027。SgcC 的生化表征现已表明 (i) SgcC 是一种双组分、黄素腺嘌呤二核苷酸 (FAD) 依赖性单加氧酶，(ii) SgcC 仅对 SgcC2（肽基载体蛋白）-系留底物有活性，(iii) SgcC -催化羟基化需要 O 2 和 FADH 2，后者由 C-1027 途径特异性黄素还原酶 SgcE6 或大肠杆菌黄素还原酶 Fre 提供，(iv) SgcC 有效催化 3-取代 β-酪氨酰-S-SgcC2 类似物的区