1-(3a1,5a1-dihydropyren-1-yl)-2-phenylethane-1,2-dione | 1346257-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 1-(3a1,5a1-dihydropyren-1-yl)-2-phenylethane-1,2-dione
• 英文别名: 1-phenyl-2-(pyren-1-yl)ethane-1,2-dione；1-(1-pyrenyl)-2-phenylethane-1,2-dione；(Phenylglyox alyl)pyrene；1-phenyl-2-pyren-1-ylethane-1,2-dione
• CAS: 1346257-69-9
• 化学式: C₂₄H₁₄O₂
• 分子量: 334.374
• InChiKey: RSSPNDBDSXESRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pseudogem-[4-Formyl-13-(4,5-diphenyl-1H-imidazol-2-yl)][2.2]-paracyclophane 、 1-(3a1,5a1-dihydropyren-1-yl)-2-phenylethane-1,2-dione 在 ammonium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 pseudogem-(4,5-diphenyl-1H-imidazol-2-yl-4-pyrenyl-5-phenyl-1H-imidazol-2-yl)[2.2]paracyclophane
  参考文献：
  名称：

  通过引入P烯基部分提高光敏性的[2.2]吡喃环烷桥联的咪唑二聚体的光致变色性质

  摘要：

  光致变色[2.2]对环环烷桥连的咪唑二聚体在暴露于紫外线下时会立即显示出颜色，在黑暗中会迅速褪色。一种新的[2.2]对环烷桥联的咪唑二聚体，假宝石开发了对UVA辐射具有高光敏性的-PPI-DPI [2.2] PC。为了增强光敏性，我们将吡啶基部分引入到[2.2]对环环烷桥连的咪唑二聚体中。通过在咪唑环的4位上引入pyr基部分，of基部分的局部π-π*跃迁出现在UVA辐射区域中。π电子系统的扩展也会影响有色物质的吸收光谱。有色物质的宽吸收带覆盖可见光区域的整个范围，并且其吸收率在整个可见光区域大致相等。因此，伪宝石-PPI-DPI [2.2] PC显示出光致变色反应，其在光辐照下呈黑色，并且在室温下遵循单指数动力学具有连续的快速热漂白，时间常数为12 ms。

  DOI：

  10.1021/jp204440s
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-苯基乙炔基)芘 在 potassium permanganate 、 四乙基溴化铵 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 以56%的产率得到1-(3a1,5a1-dihydropyren-1-yl)-2-phenylethane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  通过引入P烯基部分提高光敏性的[2.2]吡喃环烷桥联的咪唑二聚体的光致变色性质

  摘要：

  光致变色[2.2]对环环烷桥连的咪唑二聚体在暴露于紫外线下时会立即显示出颜色，在黑暗中会迅速褪色。一种新的[2.2]对环烷桥联的咪唑二聚体，假宝石开发了对UVA辐射具有高光敏性的-PPI-DPI [2.2] PC。为了增强光敏性，我们将吡啶基部分引入到[2.2]对环环烷桥连的咪唑二聚体中。通过在咪唑环的4位上引入pyr基部分，of基部分的局部π-π*跃迁出现在UVA辐射区域中。π电子系统的扩展也会影响有色物质的吸收光谱。有色物质的宽吸收带覆盖可见光区域的整个范围，并且其吸收率在整个可见光区域大致相等。因此，伪宝石-PPI-DPI [2.2] PC显示出光致变色反应，其在光辐照下呈黑色，并且在室温下遵循单指数动力学具有连续的快速热漂白，时间常数为12 ms。

  DOI：

  10.1021/jp204440s

文献信息

• Substituent-controlled selective synthesis of 1,2-diketones and internal alkynes from terminal alkynes and arylboronic acids <i>via</i> α-stilbene radicals obtained from heteroleptic Cu(<scp>i</scp>) complexes under visible light
  作者：Nalladhambi Neerathilingam、Kesavan Prasanth、Ramasamy Anandhan

  DOI：10.1039/d2gc03011j

  日期：——

  Herein, we report a substituent-controlled synthesis of 1,2-diketones and internal alkynes from terminal alkynes and arylboronic acids via α-stilbene radicals obtained from heteroleptic Cu(I) complexes under visible-light irradiation. The in situ generated α-stilbene radical Cu(II)-complex was achieved by photoinduced Csp–Csp2 coupling of copper(I) acetylides and aryl radicals catalysed by heteroleptic

  在此，我们报告了在可见光照射下，通过从杂配 Cu( I ) 配合物获得的α-二苯乙烯自由基，从末端炔烃和芳基硼酸合成 1,2-二酮和内炔烃。原位生成的α-二苯乙烯自由基Cu( II )-配合物是通过铜( I )乙炔化物和芳基自由基在杂配Cu( I )配合物催化下的光诱导C sp -C sp 2偶联实现的。这种光化学方法提供了高原子经济性和低E温和反应条件下的因子和官能团耐受性。机理见解清楚地表明，该反应是通过铜（I）乙炔化物和苯基自由基中间途径进行的。