monoselenodiacetic anhydride | 30042-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: monoselenodiacetic anhydride
• 英文别名: Seleniumdiglykolsaeureanhydrid；Seleniumdiglycolsaeureanhydrid；1,4-Oxaselenane-2,6-dione
• CAS: 30042-51-4
• 化学式: C₄H₄O₃Se
• 分子量: 179.034
• InChiKey: REUVZKCQOOSVJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.39
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  monoselenodiacetic anhydride 、 齐墩果酸 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型齐墩果酸连接的二硫化物、硫醚或硒醚部分的设计和合成作为有效的细胞毒剂

  摘要：

  合成了一系列新型齐墩果酸（OA）连接的二硫化物、硫醚或硒醚衍生物，并评估了它们对人肝癌（BEL-7402和HepG-2）、结肠癌（HCT116）和正常人的抗增殖活性。使用甲基噻唑基四唑测定法 (MTT) 的肝 (L02) 细胞系。初步的生物测定结果表明，OA衍生物在 C3-OH 位置进行了修饰，即。例如，含有硫化醚的化合物a4对BEL-7402细胞表现出最好的抗增殖活性，IC 50值为5.70±0.82 μM。进一步的流式细胞术分析表明，化合物a4通过诱导细胞周期停滞在 G2/M 期导致细胞凋亡来发挥其抗增殖作用。此外，与先导化合物OA和阳性对照药物 5-氟尿嘧啶 (5-FU) 相比，OA衍生物对癌细胞系表现出有效的抗增殖活性。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202100831
• 作为产物：
  描述：

  硒基二乙酸 在 乙酸酐 作用下， 反应 2.0h， 生成 monoselenodiacetic anhydride
  参考文献：
  名称：

  新型齐墩果酸连接的二硫化物、硫醚或硒醚部分的设计和合成作为有效的细胞毒剂

  摘要：

  合成了一系列新型齐墩果酸（OA）连接的二硫化物、硫醚或硒醚衍生物，并评估了它们对人肝癌（BEL-7402和HepG-2）、结肠癌（HCT116）和正常人的抗增殖活性。使用甲基噻唑基四唑测定法 (MTT) 的肝 (L02) 细胞系。初步的生物测定结果表明，OA衍生物在 C3-OH 位置进行了修饰，即。例如，含有硫化醚的化合物a4对BEL-7402细胞表现出最好的抗增殖活性，IC 50值为5.70±0.82 μM。进一步的流式细胞术分析表明，化合物a4通过诱导细胞周期停滞在 G2/M 期导致细胞凋亡来发挥其抗增殖作用。此外，与先导化合物OA和阳性对照药物 5-氟尿嘧啶 (5-FU) 相比，OA衍生物对癌细胞系表现出有效的抗增殖活性。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202100831

文献信息

• [EN] CABAZITAXEL PRODRUG ANTI-TUMOR PREPARATION<br/>[FR] PRÉPARATION ANTITUMORALE DE PROMÉDICAMENT DE CABAZITAXEL<br/>[ZH] 一种卡巴他赛前药抗肿瘤制剂
  申请人：UNIV SHENYANG PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2023109563A1

  公开（公告）日：2023-06-22

  涉及一种卡巴他赛前药抗肿瘤制剂，设计合成了涉及通式(I)(II)(III)的含有不同脂肪醇侧链与不同连接链的卡巴他赛-脂肪醇小分子前药，并制备了自组装纳米粒。结果表明：卡巴他赛-脂肪醇小分子前药自组装纳米粒能有效提高卡巴他赛疗效，降低其毒副作用。支链脂肪醇侧链的长度、脂肪醇侧链的结构、连接链元素组成以及连接链长度会显著影响卡巴他赛前药自组装纳米粒的制剂学性质及抗肿瘤活性，该前药自组装纳米粒具有比卡巴他赛-直链脂肪醇小分子前药自组装纳米粒更高的抗肿瘤活性与更低的毒性。