4,6-二甲基-2-碘嘧啶 | 16879-40-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 4,6-二甲基-2-碘嘧啶
• 中文别名: 2-碘-4,6-二甲基嘧啶
• 英文名称: 2-iodo-4,6-dimethylpyrimidine
• 英文别名: 4,6-dimethyl-2-iodopyrimidine
• CAS: 16879-40-6
• 化学式: C₆H₇IN₂
• 分子量: 234.039
• InChiKey: HYQMOIDHGGDJMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-129 °C
• 沸点：
  305.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.793±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-二甲基-2-碘嘧啶 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 生成 (9CI)-2-乙炔-4,6-二甲基-嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Assembly of silver(I) one- and two-dimensional coordination frameworks with 2-ethynyl-4,6-dimethylpyrimidine ligand

  摘要：

  The reactions of ethynide ligands and silver(I) trifluorocarboxylate under solvent evaporation conditions yielded two silver-organic frameworks, namely, [(AgL)(AgCF3CO2)(4)(H2O)(2)] (1) and [(AgL)(AgCF3CO2)(3)] (2) (HL = 2-ethynyl-4,6-dimethylpyrimidine). In complex 1, Ag-10 aggregates are linked by trifluoroacetate groups to produce infinite chains, which are further linked through interchain hydrogen bonds into a three-dimensional supramolecular framework. In 2, Ag-8 aggregates are fused together through trifluoroacetate groups to give rise to 2D metal-organic layer. These structural differences indicate that molar ratio of the molecular components plays important role in defining the overall structures of metal-organic frameworks. (C) 2013 Elsevier B. V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2013.07.045
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4,6-二甲基嘧啶 在 氢碘酸 作用下， 反应 5.0h， 以62%的产率得到4,6-二甲基-2-碘嘧啶
  参考文献：
  名称：

  改进的2,2'-联嘧啶合成。

  摘要：

  利用2-碘嘧啶的Ullmann偶联，开发了用于制备2,2'-联嘧啶（1）的高产率合成。该新方法还用于制备4,4'，6,6'-四甲基-2,2'-联嘧啶（2）和5,5'-二溴-2,2'-联嘧啶（3）。

  DOI：

  10.1021/jo0255781

文献信息

• Synthesis and Structural Characterization of Monophosphine-Cyclopalladated Ferrocenylpyrimidine Complexes and Reusable Catalytic System for Amination of Hindered Aryl Chlorides in PEG-400
  作者：Chen Xu、Zhi-Qiang Wang、Wei-Jun Fu、Xin-Hua Lou、Ying-Fei Li、Fei-Fei Cen、Hong-Ji Ma、Bao-Ming Ji

  DOI：10.1021/om801149r

  日期：2009.3.23

  catalytic activity of these air- and moisture-stable palladacycles was evaluated in the Buchwald−Hartwig amination involving a range of sterically hindered aryl chlorides. 5 and 6 were found to be very efficient for this reaction. Typically, using 1 mol % of catalyst in the presence of 2 equiv of KtOBu as base in PEG-400 [poly(ethylene glycol-400)] at 120 °C provided coupling products in excellent

  一个新的基于二茂铁-配体，4,6-二甲基-2- pyrimidinylferrocene（1），通过chloromercuriferrocene和4,6-二甲基-2-碘嘧啶的偶联反应方便地制备，且其单膦-钯化合物配合物3 - 6分别环钯反应和桥裂反应也很容易获得。这些化合物已通过1 H NMR，13 C 11 H NMR，IR，ESI-MS和元素分析。此外，它们的详细结构已经通过X射线单晶衍射确定，并且发现这些Palladacycles的晶体中存在许多类型的分子内和分子间氢键。这些空气和水分稳定的Palladacycles的催化活性在布赫瓦尔德-哈特维格胺（Buchwald-Hartwig）胺化反应中进行了评估，涉及一系列空间受阻的芳基氯化物。发现5和6对于该反应非常有效。通常，使用1摩尔％的催化剂的在2当量的K的存在吨OBU作为碱在PEG-400 [聚（乙二醇-400）]在120℃下提供偶联产物以优良产率。而且，这6/
• Design, synthesis, linear and nonlinear photophysical properties of novel pyrimidine-based imidazole derivatives
  作者：Qiong Zhang、Lei Luo、Hong Xu、Zhangjun Hu、Caroline Brommesson、Jieying Wu、Zhaoqi Sun、Yupeng Tian、Kajsa Uvdal

  DOI：10.1039/c5nj02874d

  日期：——

  Novel pyrimidine imidazole derivatives with flexible ether chains have been synthesised and evaluated for their cell imaging performanceviaphotophysical investigations and theoretical calculations.

  新型具有柔性醚链的嘧啶咪唑衍生物已经合成，并通过光物理研究和理论计算评估了它们的细胞成像性能。
• Preparation of Ethyl Arylpropiolates from Aryl Iodides by Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction
  作者：Takao Sakamoto、Futoshi Shiga、Akito Yasuhara、Daishi Uchiyama、Yoshinori Kondo、Hiroshi Yamanaka

  DOI：10.1055/s-1992-26214

  日期：——

  The palladium-catalyzed cross-coupling reaction of aryl iodides with 3,3,3-triethoxy-1-propyne gave 1-aryl-3,3,3-triethoxy-1-propynes which were converted to the corresponding ethyl arylpropiolates. The arylpropiolates were also synthesized from the cross-coupling reactions of aryl iodides with 2-ethoxycarbonyl-1-ethynylzinc chloride or ethyl (tributylstannyl)propiolate, but the reactions were not generally applicable.

  钯催化的芳基碘与3,3,3-三乙氧基-1-丙炔的交叉偶联反应生成1-芳基-3,3,3-三乙氧基-1-丙炔，这些产物被转化为相应的乙基芳基丙二酸酯。芳基丙二酸酯也可以通过芳基碘与2-乙氧羰基-1-乙炔基锌氯或乙基（三丁基锡基）丙二酸酯的交叉偶联反应合成，但这些反应并不普遍适用。
• Electrochemical-induced hydroxylation of aryl halides in the presence of Et₃N in water
  作者：Li Yang、Qinglong Zhuang、Mei Wu、Hua Long、Chen Lin、Mei Lin、Fang Ke

  DOI：10.1039/d1ob00931a

  日期：——

  A thorough study of mild and environmentally friendly electrochemical-induced hydroxylation of aryl halides without a catalyst is presented. The best protocol consists of hydroxylation of different aryl iodides and aryl bromides by water solution in the presence of Et3N under air, affording the target phenols in good isolated yields. Moreover, aryl chlorides were successfully employed as substrates

  介绍了在没有催化剂的情况下对芳基卤化物的温和且环保的电化学诱导羟基化的深入研究。最佳方案包括在空气中在 Et 3 N存在下通过水溶液对不同的芳基碘化物和芳基溴化物进行羟基化，从而以良好的分离收率提供目标酚。此外，芳基氯成功地用作底物。该方法还为脱氧福马隆的形成提供了直接途径，显示出显着的抗增殖作用。
• One “Click” to Access Push-Triazole-Pull Fluorophores Incorporating a Pyrimidine Moiety: Structure-Photophysical Properties Relationships
  作者：Anne-Sophie Cornec、Christine Baudequin、Catherine Fiol-Petit、Nelly Plé、Georges Dupas、Yvan Ramondenc

  DOI：10.1002/ejoc.201201033

  日期：2013.4

  Using copper-catalysed Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition, we describe the synthesis of new A-π-D compounds containing a pyrimidine moiety as π-acceptor (A) and various para-substituted benzene rings as donors (D). Structure–photophysical properties relationships revealed the triazole ring to be a better π-conjugated linker than the triple bond.

  使用铜催化的 Huisgen 1,3-偶极环加成反应，我们描述了包含嘧啶部分作为 π 受体 (A) 和各种对位取代苯环作为供体 (D) 的新 A-π-D 化合物的合成。结构-光物理性质关系表明三唑环是比三键更好的 π 共轭连接体。