N-(N-benzoyl-O-benzyl-L-seryl)-2-(diethoxyphosphoryl)glycine methyl ester | 1384457-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(N-benzoyl-O-benzyl-L-seryl)-2-(diethoxyphosphoryl)glycine methyl ester
• CAS: 1384457-95-7
• 化学式: C₂₄H₃₁N₂O₈P
• 分子量: 506.493
• InChiKey: VFVPAXNYHSMBGQ-AJZOCDQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  129.26
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(N-benzoyl-O-benzyl-L-seryl)-2-(diethoxyphosphoryl)glycine methyl ester 、 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.17h， 以76%的产率得到methyl 2-(N-benzoyl-O-benzyl-L-seryl)-5-(tert-butoxycarbonyl)amino-6-methyl-2-(Z)-octenoate
  参考文献：
  名称：

  通过将“可定制”的单元转换为β取代的脱氢氨基酸，进行无金属的位点选择性肽修饰

  摘要：

  我们对肽中的丝氨酸或苏氨酸单元进行了位点选择修饰，可以生成β取代的脱氢氨基酸，从而增加了肽的抗水解性，并可能改善其生物学特性。端子和内部位置都可以修改，并且可以分别激活不同的可定制单元。显着地，即使在内部位置也实现了高的Z选择性。转化涉及通过使用低毒性（二乙酰氧基碘）苯/碘系统作为分解试剂进行一锅氧化自由基的分解/磷酸化过程。所得的α-氨基膦酸酯在温和且无金属的条件下进行Horner-Wadsworth-Emmons反应，生成脱氢氨基酸衍生物（Z / E比率通常> 98：2）。

  DOI：

  10.1002/chem.201703758
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 碘 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 N-(N-benzoyl-O-benzyl-L-seryl)-2-(diethoxyphosphoryl)glycine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过将“可定制”的单元转换为β取代的脱氢氨基酸，进行无金属的位点选择性肽修饰

  摘要：

  我们对肽中的丝氨酸或苏氨酸单元进行了位点选择修饰，可以生成β取代的脱氢氨基酸，从而增加了肽的抗水解性，并可能改善其生物学特性。端子和内部位置都可以修改，并且可以分别激活不同的可定制单元。显着地，即使在内部位置也实现了高的Z选择性。转化涉及通过使用低毒性（二乙酰氧基碘）苯/碘系统作为分解试剂进行一锅氧化自由基的分解/磷酸化过程。所得的α-氨基膦酸酯在温和且无金属的条件下进行Horner-Wadsworth-Emmons反应，生成脱氢氨基酸衍生物（Z / E比率通常> 98：2）。

  DOI：

  10.1002/chem.201703758

文献信息

• “Customizable” Units in Di- and Tripeptides: Selective Conversion into Substituted Dehydroamino Acids
  作者：Carlos J. Saavedra、Alicia Boto、Rosendo Hernández

  DOI：10.1021/ol301676z

  日期：2012.7.20

  The selective conversion of serine or threonine units of di- and tripeptides into substituted dehydroamino acids is reported. Thus, these common α-amino acids undergo a scission–phosphorylation process to give α-amino phosphonate residues. A Horner–Wadsworth–Emmons reaction with aldehydes or ketones follows to afford the final products with excellent Z-stereoselectivity (Z:E > 98:2). In this way, a

  据报道，二肽和三肽的丝氨酸或苏氨酸单元选择性地转化为取代的脱氢氨基酸。因此，这些常见的α-氨基酸经历了分裂-磷酸化过程，产生α-氨基膦酸酯残基。随后进行与醛或酮的霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯反应，得到具有优异Z立体选择性的终产物（Z：E > 98：2）。以这种方式，单个肽前体可以选择性地转化成多种衍生物。
• “Doubly Customizable” Unit for the Generation of Structural Diversity: From Pure Enantiomeric Amines to Peptide Derivatives
  作者：Dacil Hernández、Carmen Carro、Alicia Boto

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02751

  日期：2021.2.5

  for the generation of libraries of structurally diverse compounds. Hyp can be cleaved at two points, followed by the introduction of new functionalities. In the first cycle, the removal and replacement of the carboxylic group are carried out, followed (second cycle) by the scission of the 4,5-position and manipulation of the resulting chains. In this way, three new chains are generated and can be transformed

  容易获得，低成本的4 - [R羟基升-脯氨酸（Hyp）作为“双重可定制”单元引入，用于生成结构多样的化合物的库。Hyp可以分为两点，然后引入新功能。在第一个循环中，进行羧基的去除和置换，然后（第二个循环）进行4,5-位的断裂和所得链的操作。以这种方式，产生了三个新链并且可以独立地转化以提供具有定制取代基的多种产物，例如β-氨基醛，二胺，β-氨基酸衍生物，包括N-烷基化的或修饰的肽。这些产品中许多都是高利润的化合物，尽管具有商业价值，但仍很稀缺。此外，该过程在立体化学控制下进行R或S异构体的合成路线变化很小。