4,6-二甲基-2-羟基嘧啶 | 108-79-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 4,6-二甲基-2-羟基嘧啶
• 中文别名: 2-羟基-4,6-二甲基嘧啶；2-羟基-4,6-甲基嘧啶
• 英文名称: 4,6-dimethyl-2(1H)-pyrimidinone
• 英文别名: 4,6-Dimethyl-2-hydroxypyrimidine；4,6-dimethyl-1H-pyrimidin-2-one
• CAS: 108-79-2
• 化学式: C₆H₈N₂O
• 分子量: 124.142
• InChiKey: WHEQVHAIRSPYDK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  201-205 °C
• 沸点：
  230.92°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1683 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• 稳定性/保质期：

  避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2933599090
• 储存条件：
  储存于阴凉、干燥、通风良好的库房中。远离火种和热源，保持容器密封。与氧化剂分开存放，切忌混储。配备相应种类和数量的消防器材。储区应备有合适的材料以处理泄漏物。

SDS

4,6-二甲基-2-羟基嘧啶

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模块 1. 化学品
产品名称： 4,6-Dimethyl-2-hydroxypyrimidine

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 4,6-二甲基-2-羟基嘧啶
百分比： >96.0%(T)
CAS编码： 108-79-2
俗名： 4,6-Dimethyl-2-pyrimidinol , 2-Hydroxy-4,6-dimethylpyrimidine
分子式： C6H8N2O
4,6-二甲基-2-羟基嘧啶

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 极淡的黄色-浅红黄色
气味： 无资料
4,6-二甲基-2-羟基嘧啶

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模块 9. 理化特性
pH: 无数据资料
熔点：
202°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度： 溶于： 甲醇 乙醇
微溶于： 醚 苯

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模块 10. 稳定性和反应性
稳定性： 一般情况下稳定。
反应性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明
4,6-二甲基-2-羟基嘧啶

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布）: 针对危险化学品的安全使用、生产、储存、运输、装
卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途：与4,4’-二硝基均二苯脲混合可制得兽药尼卡巴嗪。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-二甲基-2-羟基嘧啶 在 potassium permanganate 、 水 作用下， 生成 2-hydroxypyrimidine-4,6-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Structural interconversion between a chain polymer and a two-dimensional network accompanied by tunable magnetic properties

  摘要：

  2-hydroxypyrimidine-4,6-dicarboxylic acid (H3hpdc) 与 CuCl2 在不同温度下反应生成了链状化合物 [Cu2(hpdc)(OH)(H2O)4]-H2O 和层状化合物 [Cu2(hpdc)(OH)(H2O)]，它们在脱水和水合时表现出结构相互转换和可调的磁性。

  DOI：

  10.1039/c0cc05763k
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二甲基-2-碘嘧啶 在 lithium salt of proline 、 四丁基溴化铵 、 potassium hydroxide 、 copper dichloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.67h， 以83%的产率得到4,6-二甲基-2-羟基嘧啶
  参考文献：
  名称：

  微波辅助铜催化水中芳基卤的羟基化†

  摘要：

  微波辅助铜催化芳基卤化物的羟基化的一种简单有效的协议被开发。可以以高达95％的中度到优异的收率获得各种酚。进行了其应用以合成显示出显着的抗增殖作用的2，3-二羟基-1，4-萘醌。

  DOI：

  10.1039/c3ra44613a
• 作为试剂：
  描述：

  2-(ω-bromopentylthio)-4,6-dimethylpyrimidine 、 正丁醇 在 sodium 、 4,6-二甲基-2-羟基嘧啶 作用下， 生成 2-(5-Butoxy-pentylsulfanyl)-4,6-dimethyl-pyrimidine 、 2-[5-(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)oxypentylsulfanyl]-4,6-dimethylpyrimidine 、 1-[5-(4,6-Dimethyl-pyrimidin-2-ylsulfanyl)-pentyl]-4,6-dimethyl-1H-pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Reaction of 2-(?-bromoalkylthio)-4,6-dimethylpyrimidines with some nucleophilic reagents

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00954426

文献信息

• Compounds and uses thereof for decreasing activity of hormone-sensitive lipase
  申请人：——

  公开号：US20030166644A1

  公开（公告）日：2003-09-04

  Use of compounds to inhibit hormone-sensitive lipase, pharmaceutical compositions comprising the compounds, methods of treatment employing these compounds and compositions, and novel compounds. The present compounds are inhibitors of hormone-sensitive lipase and may be useful in the treatment and/or prevention of medical disorders where a decreased activity of hormone-sensitive lipase is desirable.

  使用化合物抑制激素敏感性脂肪酶，包括这些化合物的药物组合物，使用这些化合物和组合物的治疗方法，以及新化合物。目前的化合物是激素敏感性脂肪酶的抑制剂，可能在治疗和/或预防需要降低激素敏感性脂肪酶活性的医学疾病中有用。
• [EN] NOVEL COMPOUNDS AS REARRANGED DURING TRANSFECTION (RET) INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE LA KINASE RÉARRANGÉE AU COURS DE LA TRANSFECTION (RET)
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2016037578A1

  公开（公告）日：2016-03-17

  This invention relates to novel compounds which are inhibitors of the Rearranged during Transfection (RET) kinase, to pharmaceutical compositions containing them, to processes for their preparation, and to their use in therapy, alone or in combination, for the normalization of gastrointestinal sensitivity, motility and/or secretion and/or abdominal disorders or diseases and/or treatment related to diseases related to RET dysfunction or where modulation of RET activity may have therapeutic benefit including but not limited to all classifications of irritable bowel syndrome (IBS) including diarrhea-predominant, constipation-predominant or alternating stool pattern, functional bloating, functional constipation, functional diarrhea, unspecified functional bowel disorder, functional abdominal pain syndrome, chronic idiopathic constipation, functional esophageal disorders, functional gastroduodenal disorders, functional anorectal pain, inflammatory bowel disease, proliferative diseases such as non-small cell lung cancer, hepatocellular carcinoma, colorectal cancer, medullary thyroid cancer, follicular thyroid cancer, anaplastic thyroid cancer, papillary thyroid cancer, brain tumors, peritoneal cavity cancer, solid tumors, other lung cancer, head and neck cancer, gliomas, neuroblastomas, Von Hippel-Lindau Syndrome and kidney tumors, breast cancer, fallopian tube cancer, ovarian cancer, transitional cell cancer, prostate cancer, cancer of the esophagus and gastroesophageal junction, biliary cancer, adenocarcinoma, and any malignancy with increased RET kinase activity.

  这项发明涉及一种新型化合物，这些化合物是重排转位过程中的抑制剂（RET）激酶，包含它们的药物组合物，它们的制备方法，以及它们在治疗中的使用，单独或结合使用，用于规范胃肠敏感性、蠕动和/或分泌以及/或腹部紊乱或疾病和/或与RET功能障碍相关的疾病或调节RET活性可能具有治疗益处的治疗，包括但不限于所有分类的肠易激综合征（IBS），包括以腹泻为主、以便秘为主或交替排便模式、功能性腹胀、功能性便秘、功能性腹泻、未特指的功能性肠道障碍、功能性腹痛综合征、慢性特发性便秘、功能性食管障碍、功能性胃十二指肠障碍、功能性肛门疼痛、炎症性肠病、非小细胞肺癌、肝细胞癌、结肠癌、髓样甲状腺癌、滤泡性甲状腺癌、间变性甲状腺癌、乳头状甲状腺癌、脑肿瘤、腹腔癌、实体肿瘤、其他肺癌、头颈癌、神经胶质瘤、神经母细胞瘤、冯·希普-林道氏综合征和肾肿瘤、乳腺癌、输卵管癌、卵巢癌、移行细胞癌、前列腺癌、食管和食管胃交界处癌症、胆道癌、腺癌，以及任何具有增加RET激酶活性的恶性肿瘤。
• Xymedone conjugate with para-aminobenzoic acid. Estimation of hepatoprotective properties
  作者：A. A. Parfenov、A. B. Vyshtakalyuk、L. F. Gumarova、L. R. Khasanshina、G. P. Belyaev、N. G. Nazarov、D. A. Kondrashina、I. V. Galyametdinova、V. V. Zobov、V. E. Semenov

  DOI：10.1007/s11172-019-2704-z

  日期：2019.12

  A salt-like conjugate of xymedone with para-aminobenzoic acid in a series of pyrimidine derivatives was synthesized, and its hepatoprotective properties were studied. The compound studied exhibits a cytoprotective effect at a concentration of 25 μmol L-1 enhancing the viability of normal human hepatocyte cells of the Chang Liver line by 2.1 times against the background of the impact of the d-galactosamine

  合成了xymedone与对氨基苯甲酸在一系列嘧啶衍生物中的盐样结合物，并研究了其保肝性能。研究的化合物在 25 μmol L-1 的浓度下表现出细胞保护作用，在 d-半乳糖胺毒物影响的背景下，将 Chang Liver 系的正常人肝细胞的活力提高了 2.1 倍，实验表明体外。该化合物的细胞毒性 (IC50) 为 20.7 mmol L-1。表明在治疗的早期阶段最显着的保肝作用的数据是在根据治疗方案对 CCl4 诱导的中毒性肝炎模型进行的体内实验中获得的。发现了缀合物发挥修复和保护作用的能力，因为在以 0.7 mg kg-1 的剂量腹膜内给药研究化合物的第三天，苏木精和伊红染色切片中显示的破坏性退行性和坏死性损伤的表面积减少了 1.5 倍。苏丹黑染色冰冻切片脂质包裹体检测面积在1.7 mg kg-1剂量下第3天减少4倍，而在0.7 mg kg-1剂量下第7天减少3.2倍1 与给予生理盐水的对
• 2-oxo-4-carboxy-pyrimidines and their use as anti-malaria and
  申请人：The University of Melbourne

  公开号：US04873228A1

  公开（公告）日：1989-10-10

  A compound for use as an inhibitor for the enzyme dihydroorotase and which is of general formula (I) ##STR1## where either (i) A and B together are .dbd.S or (ii) A is --H, and B is --COR.sub.2 or --SR.sub.6 ; and R.sub.1 and R.sub.2 which may be the same or different are --OH; alkyloxymethyl, a di-, tri- or polypeptide group, --OR where R is saturated or unsaturated C.sub.1-16 alkyl, C.sub.1-16 alkyloxymethyl, or 4-alkyl-piperidinyl-alkyl, --NR'R' where each R' is independently selected from --H, saturated or unsaturated C.sub.1-16 alkyl, or any group above to be hydrolyzed in vivo to hydroxy; R.sub.3 and R.sub.4 which may be the same or different are --H, C.sub.1-6 alkyl, hydroxy C.sub.1-16 alkyl, hydroxy C.sub.1-6 ether group, tetrahydrofuranyl, tetrahydropyranyl, a sugar or acetylated sugar group, hexylcarbamyl, methylglycine-N-carbonyl, or any group able to be hydrolyzed in vivo to --H; R.sub.5 is --H, halo, or C.sub.1-6 alkyl; R.sub.6 is C.sub.1-6 alkyl or 1-methyl-4-nitroimidazol-5-yl; and the dotted line represents a double bond which may be absent or present in the 4-5 position. The compounds are useful as anti-cancer and anti-malarial drugs.

  用于抑制二氢乳清酸酶的化合物，其具有通用公式 (I) ##STR1## 其中 (i) A和B共同是.dbd.S或(ii) A是--H，B是--COR.sub.2或--SR.sub.6；R.sub.1和R.sub.2相同或不同，是--OH；烷氧基甲基，二肽、三肽或多肽组，--OR，其中R是饱和或不饱和的C.sub.1-16烷基，C.sub.1-16烷氧基甲基，或4-烷基-哌啶基-烷基，--NR'R'，其中每个R'独立地选自--H，饱和或不饱和的C.sub.1-16烷基，或任何在体内可被水解为羟基的上述组；R.sub.3和R.sub.4相同或不同，是--H，C.sub.1-6烷基，羟基C.sub.1-16烷基，羟基C.sub.1-6醚基，四氢呋喃基，四氢吡喃基，糖或乙酰化糖基，己基氨基甲酰基，甲基甘氨酸-N-甲酰基，或任何在体内可被水解为--H的组；R.sub.5是--H，卤素或C.sub.1-6烷基；R.sub.6是C.sub.1-6烷基或1-甲基-4-硝基咪唑-5-基；虚线代表一个双键，它可以在4-5位置不存在或存在。这些化合物可用作抗癌和抗疟疾药物。
• 1N-alkyl-n-arylpyrimidinamines and derivatives thereof
  申请人：DuPont Pharmaceuticals Company

  公开号：US06342503B1

  公开（公告）日：2002-01-29

  The present invention provides novel compounds, compounds and pharmaceutical compositions thereof, and methods of using same in the treatment of affective disorders, anxiety, depression, post-traumatic stress disorders, eating disorders, supranuclear palsy, irritable bowel syndrome, immune suppression, Alzheimer'disease, gastrointestinal diseases, anorexia nervosa, drug and alcohol withdrawal symptoms, drug addiction, inflammatory disorders, or fertility problems. The novel compounds provided by this invention are those of formula: wherein R1, R3, R4, R5, Z, Y, V, X, X′, J, K, L, and M are as defined herein.

  本发明提供了新颖的化合物、该化合物及其药物组合物，以及在治疗情感障碍、焦虑、抑郁、创伤后应激障碍、进食障碍、上核性麻痹、肠易激综合征、免疫抑制、阿尔茨海默病、胃肠疾病、厌食症、药物和酒精戒断症状、药物成瘾、炎症性疾病或生育问题中使用这些方法。本发明提供的新型化合物为以下公式的化合物： 其中R1、R3、R4、R5、Z、Y、V、X、X'、J、K、L和M如本文所定义。

表征谱图