(5R,6R)-2,2,5-Trimethyl-3-oxa-1-aza-bicyclo[4.2.0]octan-8-one | 121651-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (5R,6R)-2,2,5-Trimethyl-3-oxa-1-aza-bicyclo[4.2.0]octan-8-one
• CAS: 121651-05-6
• 化学式: C₉H₁₅NO₂
• 分子量: 169.224
• InChiKey: ZPHNUVCZAJNBRN-NKWVEPMBSA-N

物化性质

• 沸点：
  268.1±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.99
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 三甲基氯硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 叔丁基氯化镁 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.25h， 生成 (5R,6R)-2,2,5-Trimethyl-3-oxa-1-aza-bicyclo[4.2.0]octan-8-one
  参考文献：
  名称：

  A simple route to the key intermediate of 1β-methylthienamycin

  摘要：

  A short and straightforward synthetic strategy towards the key intermediate 2 of 1-beta-methylthienamycin has been described.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80047-6

文献信息

• Chelation controlled aldol additions of the enolsilane derived from tert-butyl thioacetate : a stereosetective approach to 1β-methylthienamycin
  作者：Cesare Gennari、Pier Giorgio Cozzi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81455-1

  日期：1988.1

  The tert-butyldimethylenolsilane derived from tert-butyl thioacetate is a useful reagent for highly stereoselective chelation-controlled additions to chiral α-alkoxy and α-methyl-β-alkoxy aldehydes where the corresponding acetate fails. The aldol product deriving from the TiCl4 mediated addition to α-methyl-β-alkoxy aldehyde 5 was elaborated In high yield to give the bicyclic β-lactam 11, an Intermediate

  衍生自硫代乙酸叔丁酯的叔丁基二甲基烯醇硅烷是用于手性α-烷氧基和α-甲基-β-烷氧基醛类（其中相应的乙酸酯失效）的高度立体选择性螯合控制加成的有用试剂。高产率地制备了由TiCl 4介导的加成至α-甲基-β-烷氧基醛5的醛醇产物，得到双环β-内酰胺11，其为制备1β-甲基噻吩霉素的中间体。TiCl 4介导的缩合过程中与醛5的部分消旋化有关的问题尚未完全解决。
• Shirai, Masashi; Nishiwaki, Tarozaemon, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1990, # 9, p. 2018 - 2031
  作者：Shirai, Masashi、Nishiwaki, Tarozaemon

  DOI：——

  日期：——