5-bromomethyl-3-(4-trifluoromethylphenyl)[1,2,4]thiadiazole | 947599-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-bromomethyl-3-(4-trifluoromethylphenyl)[1,2,4]thiadiazole
• 英文别名: 5-(Bromomethyl)-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,2,4-thiadiazole
• CAS: 947599-52-2
• 化学式: C₁₀H₆BrF₃N₂S
• 分子量: 323.136
• InChiKey: HSHZPGGCSUPGLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromomethyl-3-(4-trifluoromethylphenyl)[1,2,4]thiadiazole 、 2-(4-羟基-2-甲基苯氧基)-2-甲基丙酸乙酯 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-methyl-2-{2-methyl-4-[3-(4-trifluoromethylphenyl)[1,2,4]thiadiazol-5-ylmethoxy]phenoxy}propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成和鉴定[1,2,4]噻二唑衍生物作为过氧化物酶体增殖物激活的受体α和δ的一系列新的有效和口服活性双重激动剂。

  摘要：

  在发达国家，心血管疾病是发病率和死亡率的最常见原因。为了有效地靶向血脂异常以降低发生心血管疾病的风险，通过单个分子同时激活过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）PPARalpha和PPARdelta可能是有益的。用[1,2,4]噻二唑代替5的甲基噻唑（PPARδ选择性激动剂），得到化合物13，除了在PPARdelta的高效力外，它还意外地显示出亚微摩尔效价，作为PPARα上的部分激动剂。13的优化导致将24鉴定为有效和选择性的PPARalpha /δ双重激动剂。化合物24及其紧密类似物代表一系列新的PPARα/δ双重激动剂。高效，显着的基因诱导，出色的PK分布，

  DOI：

  10.1021/jm070511x

文献信息

• BENZOAZEPIN-OXY-ACETIC ACID DERIVATIVES AS PPAR-DELTA AGONISTS USED FOR THE INCREASE OF HDL-C, LOWER LDL-C AND LOWER CHOLESTEROL
  申请人：Kuo Gee-Hong

  公开号：US20070244094A1

  公开（公告）日：2007-10-18

  The invention is directed to compounds of Formula (I) useful as PPAR agonists. Pharmaceutical compositions and methods of treating one or more conditions including, but not limited to, diabetes, nephropathy, neuropathy, retinopathy, polycystic ovary syndrome, hypertension, ischemia, stroke, irritable bowel disorder, inflammation, cataract, cardiovascular diseases, Metabolic X Syndrome, hyper-LDL-cholesterolemia, dyslipidemia (including hypertriglyceridemia, hypercholesterolemia, mixed hyperlipidemia, and hypo-HDL-cholesterolemia), atherosclerosis, obesity, and other disorders related to lipid metabolism and energy homeostasis complications thereof, using compounds of the invention are also described.

  该发明涉及一种化合物，其化学式为（I），可用作PPAR激动剂。还描述了使用该发明的化合物治疗糖尿病、肾病、神经病、视网膜病变、多囊卵巢综合征、高血压、缺血、中风、肠易激综合征、炎症、白内障、心血管疾病、代谢X综合征、高LDL胆固醇血症、血脂异常（包括高甘油三酯血症、高胆固醇血症、混合性高脂血症和低HDL胆固醇血症）、动脉粥样硬化、肥胖以及其他与脂质代谢和能量稳态并发症相关的疾病的药物组合物和治疗方法。
• US7678786B2
  申请人：——

  公开号：US7678786B2

  公开（公告）日：2010-03-16
• US8633184B2
  申请人：——

  公开号：US8633184B2

  公开（公告）日：2014-01-21