3-(4-methoxybenzoyl)-4-methylfuran-2(5H)-one | 1314144-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-methoxybenzoyl)-4-methylfuran-2(5H)-one
• CAS: 1314144-85-8
• 化学式: C₁₃H₁₂O₄
• 分子量: 232.236
• InChiKey: KPPAJLOFZCAHFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.75
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,4-二甲氧基-N-甲基苯甲酰胺 在 正丁基锂 、 硫酸 、 乙酸酐 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.42h， 生成 3-(4-methoxybenzoyl)-4-methylfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  酰基乙烯酮与 α-羟基酮反应合成酰基呋喃酮：在一步多组分合成 Cadiolide B 及其类似物中的应用

  摘要：

  在碱性条件下，在羟基酮的存在下，通过相应的二恶英酮的热裂解，以一步法制备了官能化的酰基呋喃酮。添加醛作为第三个反应伙伴时也会发生多组分反应，从而快速获得卡地内酯 B 及其类似物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300166

文献信息

• Synthesis of 4-Aryl-2(5H)-furanones by Gold(I)-Catalyzed Intramolecular Annulation
  作者：Haifeng Sun、He Huang、Dengyou Zhang、Enguang Feng、Wangke Qian、Lei Zhang、Kaixian Chen、Hong Liu

  DOI：10.1002/adsc.201100069

  日期：2011.6

  A novel method that involves intramolecular annulation and a new type of rearrangement has been developed for the synthesis of 4‐aryl‐2(5H)‐furanones. A variety of prop‐2‐ynyl 3‐oxo‐3‐phenylpropanoates undergo annulation cyclization in the presence of chloro(triphenylphosphine)gold and trifluoromethanesulfonic to afford the desired products in moderate to high yields.

  已开发出一种涉及分子内环化和新型重排的新方法，用于合成4-芳基-2（5 H）-呋喃酮。在氯（三苯基膦）金和三氟甲磺酸的存在下，各种2-2-炔基3-氧代-3-苯基丙酸酯进行环化环化反应，以中等至高收率提供所需的产物。