(3S,4S)-4-hydroxy-3-methyl-4-<4-<(2,2-dimethylpropanoyl)oxy>phenyl>butene | 131068-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: (3S,4S)-4-hydroxy-3-methyl-4-<4-<(2,2-dimethylpropanoyl)oxy>phenyl>butene
• 英文别名: (3S,4S)-4-hydroxy-3-methyl-4-{4-[(2,2-dimethylpropanoyl)oxy]phenyl}butene；[4-[(1S,2S)-1-hydroxy-2-methylbut-3-enyl]phenyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 131068-80-9
• 化学式: C₁₆H₂₂O₃
• 分子量: 262.349
• InChiKey: RFZRHJKFCAAVES-FZMZJTMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-4-hydroxy-3-methyl-4-<4-<(2,2-dimethylpropanoyl)oxy>phenyl>butene 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 二甲基硫 、 四丁基氟化铵 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (3R,4S,5S)-3-hydroxy-4-methyl-5-<4-<(2,2-dimethylpropanoyl)oxy>phenyl>tetrahydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Applications of crotyldiisopinocampheylboranes in synthesis: the total synthesis of nikkomycin B

  摘要：

  (-)-(E)-肉豆蔻二异莰基硼烷被用于尼可霉素B中γ-羟基-β-甲基-α-氨基丁酸片段的高对映选择性和非对映选择性合成。该N端氨基酸残基的保护衍生物与尿嘧啶聚氧嘧啶C苄酯发生缩合反应，经去保护后可获得抗真菌剂尼可霉素B。

  DOI：

  10.1021/jo00016a014
• 作为产物：
  描述：

  4-甲酰基苯基特戊酸酯 生成 (3S,4S)-4-hydroxy-3-methyl-4-<4-<(2,2-dimethylpropanoyl)oxy>phenyl>butene
  参考文献：
  名称：

  BARRETT, ANTHONY G. M.;LEBOLD, SUZANNE A., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N3, C. 5818-5820

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total Synthesis and Antifungal Activity of a Carbohydrate Ring-Expanded Pyranosyl Nucleoside Analogue of Nikkomycin B
  作者：Christina S. Stauffer、Pushpal Bhaket、Annette W. Fothergill、Michael G. Rinaldi、Apurba Datta

  DOI：10.1021/jo701814b

  日期：2007.12.1

  In a study aimed at investigating an as yet unknown structure−activity relationship of the nikkomycin family of antifungal peptidyl nucleoside antibiotics, the present research reports the synthesis and antifungal evaluation of a carbohydrate ring-expanded pyranosyl nucleoside analogue of nikkomycin B. Employing a convergent synthetic route, independent synthesis of the N-terminal amino acid side chain

  在一项旨在调查尼克霉素抗真菌肽基核苷抗生素家族的构效关系的研究中，本研究报告了尼克霉素B的糖环扩展吡喃糖基核苷类似物的合成和抗真菌评价。路线，N的独立合成-末端氨基酸侧链和所需吡喃糖基核苷氨基酸片段的立体选择性从头构建，随后是两个组分的肽偶联，导致首先合成碳水化合物环扩大的吡喃糖基尼克霉素B类似物。对多种人类病原真菌的上述类似物的体外生物学评价表明对几种具有临床意义的真菌菌株具有显着的抗真菌活性。
• The total synthesis of nikkomycin B
  作者：Anthony G. M. Barrett、Suzanne A. Lebold

  DOI：10.1021/jo00310a010

  日期：1990.11