4-hydroxy-2-methyl-5-oxo-tetrahydro-furan-3-carboxylic acid ethyl ester | 855645-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-2-methyl-5-oxo-tetrahydro-furan-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 4-Hydroxy-2-methyl-5-oxo-tetrahydro-furan-3-carbonsaeure-aethylester；Ethyl 4-hydroxy-2-methyl-5-oxooxolane-3-carboxylate
• CAS: 855645-24-8
• 化学式: C₈H₁₂O₅
• mdl: MFCD10699520
• 分子量: 188.18
• InChiKey: MHXRHXDFKVPEDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-acetoxy-2-methyl-5-oxo-tetrahydro-furan-3-carboxylic acid ethyl ester 在 盐酸 、 乙醇 作用下， 生成 4-hydroxy-2-methyl-5-oxo-tetrahydro-furan-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  可烯化的α-酮-γ-内酯的催化加氢

  摘要：

  在存在钯-碳酸钙或阮内镍的情况下氢化在β或γ位烷基化的可烯化的α-酮-γ-内酯或其烯醇乙酸酯时，形成相应的α-氧基-γ-内酯或其乙酸酯定量地。在中性，酸性和碱性介质中，仅获得两种可能的非对映异构体之一。

  DOI：

  10.1002/hlca.19500330121

文献信息

• PROCESS FOR THE PREPARATION OF ORGANIC COMPOUNDS WITH IMIDE CATALYSTS
  申请人：Daicel Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP1055654A1

  公开（公告）日：2000-11-29

  (A) A compound capable of forming a stable radical and selected from (A1) oxygen-atom-containing compounds each having a carbon-hydrogen bond at the adjacent position to an oxygen atom, (A2) carbonyl-group-containing compounds, and (A3) compounds each having a hydrocarbon group with a methine carbon atom is allowed to react with (B) a radical scavenging compound selected from, for example, (B1) unsaturated compounds, and (B2) compounds each having a hydrocarbon group with a methine carbon atom, in the presence of molecular oxygen by catalysis of, for example, an imide compound shown by the following formula (1): wherein each of R1 and R2 is a hydrogen atom or the like, where R1 and R2 may be combined to form a double bond, or an aromatic or non-aromatic ring; X is an oxygen atom or a hydroxyl group, to yield a product of an addition or substitution reaction of the compound (A) and the compound (B) or its oxidized product. The process can efficiently produce a variety of organic compounds by an addition or substitution reaction using molecular oxygen under mild conditions.

  (A) 使能形成稳定自由基且选自(A1)在与氧原子相邻位置各具有一个碳-氢键的含氧原子化合物、(A2)含羰基化合物和(A3)各具有一个碳原子的烃基的化合物与(B)选自下列化合物的自由基清除化合物反应、(B1)不饱和化合物和(B2)各自具有一个碳原子为甲烷的烃基的化合物中选出的自由基清除化合物，在分子氧存在的情况下，通过催化例如下式（1）所示的酰亚胺化合物发生反应： 其中 R1 和 R2 各为氢原子或类似物，其中 R1 和 R2 可结合形成双键或芳香环或非芳香环；X 为氧原子或羟基，生成化合物（A）和化合物（B）的加成或取代反应产物或其氧化产物。 该工艺可以在温和的条件下利用分子氧通过加成或取代反应有效地生产各种有机化合物。
• US7183423B1
  申请人：——

  公开号：US7183423B1

  公开（公告）日：2007-02-27