3-methyl-10-phenyl-8,9-dihydropyrido[1,2-a]indol-6(7H)-one | 1260404-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-methyl-10-phenyl-8,9-dihydropyrido[1,2-a]indol-6(7H)-one
• CAS: 1260404-73-6
• 化学式: C₁₉H₁₇NO
• 分子量: 275.35
• InChiKey: IFCABJOXZFELSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.59
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  22.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 [Rh₂(a,a,a’,a’-tetramethyl-1,3-benzenedipropionic acid)₂] 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以97%的产率得到3-methyl-10-phenyl-8,9-dihydropyrido[1,2-a]indol-6(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  羧酸二铱（II）催化由苯乙烯基叠氮化物形成1,2,3-三取代的吲哚

  摘要：

  已发现羧酸二（II）-羧酸酯络合物可促进三取代的苯乙烯叠氮化物中的酰基选择性迁移，形成1,2,3-三取代的吲哚。从环丁酮和2-碘苯胺可分三步轻松获得苯乙烯叠氮化物。

  DOI：

  10.1002/anie.201308611

文献信息

• Rhodium(III)-Catalyzed Intramolecular Redox-Neutral Annulation of Tethered Alkynes: Formal Total Synthesis of (±)-Goniomitine
  作者：Bing Zhou、Juanjuan Du、Yaxi Yang、Yuanchao Li

  DOI：10.1002/chem.201403973

  日期：2014.9.26

  A RhIII‐catalyzed intramolecular redox‐neutral atom‐economic annulation of a tethered alkyne has been developed to efficiently construct 2‐amidealkyl indoles with completely reversed regioselectivity by a CH activation pathway. Furthermore, using the RhIII‐catalyzed CH activation/annulation as a key step, a one‐pot synthesis of pyrido[1,2‐a]indoles has also been developed and applied to a highly

  负载Rh III催化的栓系炔的分子内氧化还原中性原子经济环已发展到通过C有效地构造2- amidealkyl吲哚完全的反转区域选择性 ħ活化途径。此外，使用Rh III催化的CH活化/环化为关键步骤，还开发了单锅合成吡啶并[1,2-a]吲哚，并将其应用于（± ）-碘精。
• A Novel One-Pot, Two-Step Synthesis of Polycyclic Indoles via Tandem Intramolecular Hydroamidation/Palladium-Catalyzed Annulation
  作者：Jianxiu Liu、Yongda Zhang、Guisheng Li、Frank Roschangar、Vittorio Farina、Chris H. Senanayake、Bruce Z. Lu

  DOI：10.1002/adsc.201000288

  日期：2010.10.4

  A robust one-pot process has been developed for the synthesis of a variety of polycyclic indole skeletons via a consecutive sequence of hydroamidation and palladium-catalyzed annulation, from inexpensive 2-chloroanilines bearing tethered acetylenes.

  已经开发了一种鲁棒的一锅法，用于通过连续的加氢酰胺化和钯催化的环合反应，从廉价的带有支链乙炔的2-氯苯胺合成多环吲哚骨架。