dimethyl 3-methyl-4-oxo-4,5,6,6a-tetrahydropentalene-1,1(2H)-dicarboxylate | 1011266-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 3-methyl-4-oxo-4,5,6,6a-tetrahydropentalene-1,1(2H)-dicarboxylate
• CAS: 1011266-16-2
• 化学式: C₁₃H₁₆O₅
• 分子量: 252.267
• InChiKey: QGGCWXNCGARSLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.02
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二甲酯 在 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 dimethyl 3-methyl-4-oxo-4,5,6,6a-tetrahydropentalene-1,1(2H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  氧化银 (I) 促进 Conia-ene/自由基环化以直接获得呋喃衍生物

  摘要：

  已开发出一种使用氧化银 ( I )获得熔融呋喃芯的新方法。机理研究表明，Conia-ene 反应/自由基环化的参与是获得复杂呋喃衍生物的捷径。该反应范围广泛，具有有趣的原子经济性，也可以从容易获得的 α,β-不饱和酮以一锅方式进行。

  DOI：

  10.1039/d1cc06379k

文献信息

• Combination iminium, enamine and copper(i) cascade catalysis: a carboannulation for the synthesis of cyclopentenes
  作者：Ting Yang、Alessandro Ferrali、Leonie Campbell、Darren J. Dixon

  DOI：10.1039/b802416b

  日期：——

  A one-pot, multistep reaction cascade to cyclopentenes from alpha,beta-unsaturated ketones and propargylated carbon acids through a combination of organocatalysis and transition metal ion catalysis is reported; the reaction cascade is simple to perform, occurs under mild conditions and is broad in scope.

  据报道，通过有机催化和过渡金属离子催化的结合，一锅多步反应从α，β-不饱和酮和炔丙基化碳酸级联成环戊烯；该反应级联反应易于进行，在温和条件下发生，适用范围广。
• Direct Carbocyclization of Aldehydes with Alkynes:  Combining Gold Catalysis with Aminocatalysis
  作者：Jörg T. Binder、Benedikt Crone、Timm T. Haug、Helge Menz、Stefan F. Kirsch

  DOI：10.1021/ol800092p

  日期：2008.3.1

  A combination of gold(l) complexes and amine bases catalyzes the 5-exo-dig cyclization of formyl alkynes. This direct alpha-functionalization of aldehydes with unactivated alkynes does not involve the use of preformed enol equivalents.