3-({5-[4-(2-hydroxyethyl)piperazin-1-yl]methyl}-[1,2,4]-thiadiazol-3-yl)-7-methoxy-1-(tetrahydropyran-4-yl)methyl-1H-indole trifluoroacetate | 1049864-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-({5-[4-(2-hydroxyethyl)piperazin-1-yl]methyl}-[1,2,4]-thiadiazol-3-yl)-7-methoxy-1-(tetrahydropyran-4-yl)methyl-1H-indole trifluoroacetate
• CAS: 1049864-04-1
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₂₄H₃₃N₅O₃S
• 分子量: 585.648
• InChiKey: XRAULSZCYPNBDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  113.18
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-羟乙基哌嗪 、 methanesulfonic acid 3-[1-(tetrahydro-pyran-4-ylmethyl)-7-methoxy-1H-indol-3-yl]-[1,2,4]thiadiazol-5-ylmethyl ester 、 三氟乙酸 在 potassium carbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 3-({5-[4-(2-hydroxyethyl)piperazin-1-yl]methyl}-[1,2,4]-thiadiazol-3-yl)-7-methoxy-1-(tetrahydropyran-4-yl)methyl-1H-indole trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  INDOLE DERIVATIVES

  摘要：

  该发明涉及一种具有通式I的吲哚衍生物，其中A代表一个5-成员芳香杂环环，其中X1、X2和X3独立选择自N、O、S和CH；Y代表CH2、O、S或SO2；R1为H、(C1-4)-烷基、(C1-4)烷氧基、CN或卤素；R2、R2'、R3、R3'、R4、R4'、R5和R5'独立地为氢、(C1-4)烷基（可选地用OH取代）或CO—OR8；或一对重氮基R3和R3'或R5和R5'共同代表酮基，其他都是氢或(C1-4)烷基；或R2和R5共同代表亚甲基或乙烯桥，而R2'、R3、R3'、R4、R4'和R5'为氢；n为1或2；R6为H、(C1-4)烷基（可选地用OH(C1-4)烷氧基、CO—NR9R10、CO—OR11或1,2,4-噁二唑-3-基）、SO2NR12R13或COOR14；R7为H或卤素；R8为(C1-4)烷基；R9和R10独立地为氢、(C1-4)烷基或(C3-7)环烷基，烷基可能用OH或(C1-4)烷氧基取代；R11为H或(C1-4)烷基；R12和R13独立地为H或(C1-4)烷基；R14为(C1-6)烷基；或其药用可接受的盐，作为大麻素CB1受体的激动剂，可用于治疗疼痛，例如围手术期疼痛、慢性疼痛、神经性疼痛、癌症疼痛以及与多发性硬化症相关的疼痛和痉挛。

  公开号：

  US20080207598A1