methyl 3-(pyrazin-2-yl)propiolate | 1595810-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 3-(pyrazin-2-yl)propiolate
• 英文别名: Methyl 3-(pyrazin-2-yl)prop-2-ynoate；methyl 3-pyrazin-2-ylprop-2-ynoate
• CAS: 1595810-12-0
• 化学式: C₈H₆N₂O₂
• 分子量: 162.148
• InChiKey: CJBVQILUDCSTEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  52.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzofuran-2-carbonyl fluoride 、 methyl 3-(pyrazin-2-yl)propiolate 在 三环己基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以43%的产率得到methyl (Z)-2-(benzofuran-2-carbonyl)-3-fluoro-3-(pyrazin-2-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  带有 N- 杂芳烃单元的炔酸酯的膦催化 Z 选择性碳氟化

  摘要：

  我们在此报道了使用酰基氟作为双功能试剂，对带有 N-杂芳烃单元的炔酸酯进行膦催化的Z选择性碳氟化反应。该反应通过五配位氟正膦 (V) 中间体进行，通过配体偶联过程形成 C-F 键。Z-选择性归因于通过N-杂芳烃的孤对电子与羰基的π*轨道之间的轨道相互作用对Z-异构体的热力学稳定性。

  DOI：

  10.1055/a-1948-3234
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸甲酯 、 2-乙炔吡嗪 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以11%的产率得到methyl 3-(pyrazin-2-yl)propiolate
  参考文献：
  名称：

  带有 N- 杂芳烃单元的炔酸酯的膦催化 Z 选择性碳氟化

  摘要：

  我们在此报道了使用酰基氟作为双功能试剂，对带有 N-杂芳烃单元的炔酸酯进行膦催化的Z选择性碳氟化反应。该反应通过五配位氟正膦 (V) 中间体进行，通过配体偶联过程形成 C-F 键。Z-选择性归因于通过N-杂芳烃的孤对电子与羰基的π*轨道之间的轨道相互作用对Z-异构体的热力学稳定性。

  DOI：

  10.1055/a-1948-3234