4,6-二甲基茚满 | 1685-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 中文名称: 4,6-二甲基茚满
• 中文别名: 4,6-二甲基铟烷
• 英文名称: 4,6-dimethylindan
• 英文别名: 4,6-dimethyl-2,3-dihydro-1H-indene
• CAS: 1685-82-1
• 化学式: C₁₁H₁₄
• mdl: MFCD01719998
• 分子量: 146.232
• InChiKey: BSYQUYXSAFIGLB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -1.5°C (estimate)
• 沸点：
  225.87°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9170 (estimate)
• 保留指数：
  1235

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-二甲基茚满 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 benzene-1,2,3,5-tetracarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Weissgerber, Brennstoff-Chemie, vol. 5, p. 210

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基苯甲醛 在 盐酸 、 PPA 、 sodium amalgam 、 锌 作用下， 生成 4,6-二甲基茚满
  参考文献：
  名称：

  Munavalli,S., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1965, p. 785 - 787

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic Dehydrogenative C–C Coupling by a Pincer-Ligated Iridium Complex
  作者：Miles Wilklow-Marnell、Bo Li、Tian Zhou、Karsten Krogh-Jespersen、William W. Brennessel、Thomas J. Emge、Alan S. Goldman、William D. Jones

  DOI：10.1021/jacs.7b03433

  日期：2017.7.5

  moderate to good yields, up to ca. 90% based on the disproportionation reaction. The results of DFT calculations and experiments with substituted styrenes indicate that the coupling proceeds via double C–H addition of a styrene molecule, at β-vinyl and ortho-aryl positions, to give an iridium(III) metalloindene intermediate; this intermediate then adds a β-vinyl C–H bond of a second styrene molecule before

  所述钳铱片段（的iPr PCP）的Ir（ř PCP =κ 3 -2,6-C 6 H ^ 3（CH 2 PR 2）2）已经发现，催化乙烯基芳烃主要地得到的脱氢偶联（ê，E）-1，4-二芳基-1，3-丁二烯。除去的氢可与另一分子乙烯基芳烃进行加成反应，导致与每当量产生的二芳基丁二烯形成的1当量乙基芳烃发生整体歧化反应。或者，牺牲氢受体（例如叔为此目的，可以将叔丁基乙烯）添加到溶液中。二芳基丁二烯的分离产率中等至良好，最高可达约3％。90％基于歧化反应。DFT计算结果和用取代苯乙烯进行的实验表明，偶联反应是通过在β-乙烯基和邻芳基位置上两次加成C–H苯乙烯分子而进行的，从而得到铱（III）金属茂中间体。然后，该中间体在还原消除产物之前，添加了第二个苯乙烯分子的β-乙烯基C–H键。几种金属茚配合物已经被分离出来并在晶体学上进行了表征。根据拟议的机制，在邻域进行替代苯乙烯的-芳基位置排除了脱氢均偶联作用。在2
• Synthesis of Substituted Benzenes and Phenols by Ring-Closing Olefin Metathesis
  作者：Kazuhiro Yoshida、Hidetoshi Takahashi、Tsuneo Imamoto

  DOI：10.1002/chem.200800484

  日期：2008.9.19

  New synthetic approaches to substituted aromatic compounds are reported. Ring-closing olefin metathesis (RCM)/dehydration and RCM/tautomerization are the key processes in the synthesis of substituted benzenes 3 and phenols 6, respectively. Readily accessible 1,5,7-trien-4-ols 7, which are the precursors of benzenes, were prepared from beta-halo-alpha,beta-unsaturated aldehydes 11 or beta-halo-alpha

  报道了取代芳族化合物的新合成方法。闭环烯烃复分解（RCM）/脱水和RCM /互变异构是分别合成取代苯3和苯酚6的关键过程。易得的1,5,7-trien-4-ols 7是苯的前体，它是利用β-卤代α，β-不饱和醛11或β-卤代α，β-不饱和酯19通过利用可靠的转化方法，其中与乙烯基金属试剂12的交叉偶联和与烯丙基金属试剂13的烯丙基化被用作碳-碳键形成反应。RCM为7，然后脱水，得到了各种各样的取代苯3。此外，通过氧化7制备的1,5,7-三烯-4-酮9的RCM，自动提供了各种取代的苯酚6。互变异构化。
• Chromic acid oxidation of indans and tetralins to 1-indanones and 1-tetralones using Jones and other chromium(VI) reagents
  作者：Radhika Rangarajan、E. J. Eisenbraun

  DOI：10.1021/jo00214a007

  日期：1985.7
• FASEL J.-P.; HANSEN H.-J., CHIMIA, 1981, 35, NO 1, 9-12
  作者：FASEL J.-P.、 HANSEN H.-J.

  DOI：——

  日期：——
• RANGARAJAN, R.;EISENBRAUN, E. J., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 14, 2435-2438
  作者：RANGARAJAN, R.、EISENBRAUN, E. J.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图