1-(tert-butyl) 2-(2-oxopropyl) (S)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylate | 112681-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(tert-butyl) 2-(2-oxopropyl) (S)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: 1-O-tert-butyl 2-O-(2-oxopropyl) (2S)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 112681-78-4
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₅
• 分子量: 271.313
• InChiKey: XQEIOCBIHFAEQG-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  365.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-脯氨酸 、 羟基丙酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以89%的产率得到1-(tert-butyl) 2-(2-oxopropyl) (S)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  乙酰基：肽合成的有用的新保护基

  摘要：

  乙炔可以方便地用作肽合成中保护羧酸的试剂。已经发现它对通常用于肽合成的氢解和酸解条件是惰性的和稳定的。在温和条件下使用THF中的Bu 4 NF.3H 2 O选择性地实现了解封闭。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79849-2

文献信息

• Microwave-Enhanced Coupling of Carboxylic Acids with Liquid Ketones and Cyclic Ethers Using Tetrabutylammonium Iodide/<i>t</i>-Butyl Hydroperoxide
  作者：Pablo Macías-Benítez、F. Javier Moreno-Dorado、Francisco M. Guerra

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00519

  日期：2020.5.1

  The oxidative coupling of carboxylic acids with liquid ketones and cyclic ethers has been accomplished in minutes using t-butyl hydroperoxide in the presence of tetrabutylammonium iodide under microwave irradiation in the absence of a solvent. In addition to drastically shortening the reaction times, the use of microwaves resulted, in general, in yields equal to or higher than those obtained by conventional

  在叔丁基碘化铵存在下，在无溶剂的情况下，在微波辐射下，使用叔丁基氢过氧化物在几分钟之内完成了羧酸与液态酮和环醚的氧化偶联。除了大大缩短反应时间之外，使用微波通常还产生等于或高于通过常规加热获得的产率。
• OREXIN RECEPTOR ANTAGONISTS WHICH ARE [ORTHO BI-(HETERO-)ARYL]-[2-(META BI-(HETERO-)ARYL)-PYRROLIDIN-1-YL]-METHANONE DERIVATIVES
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：US20150252032A1

  公开（公告）日：2015-09-10

  The present invention relates to [ortho bi-(hetero-)aryl]-[2-(meta bi-(hetero-)aryl)-pyrrolidin-1-yl]-methanone derivatives of formula (I) wherein R, and the rings A 1 A 2 and A 3 are as described in the description, to pharmaceutically acceptable salts thereof, to their preparation, to pharmaceutical compositions containing one or more compounds of formula (I), and to their use as pharmaceuticals, especially to their use as orexin receptor antagonists.

  本发明涉及公式（I）的[ortho bi-（hetero-）aryl]-[2-（meta bi-（hetero-）aryl）-pyrrolidin-1-yl]-methanone衍生物，其中R和环A1A2和A3如描述中所述，以及其药学上可接受的盐、其制备方法、含有一个或多个公式（I）化合物的制药组合物以及它们作为药物的用途，特别是作为促进睡眠激素受体拮抗剂的用途。
• Visible light-assisted organocatalytic α-acyloxylation of ketones using carboxylic acids and <i>N</i>-halosuccinimides
  作者：Nagaraju Sakkani、Dhiraj K. Jha、Emily Whatley、John C.-G. Zhao

  DOI：10.1039/d2cc04016f

  日期：——

  many important pharmaceuticals and biologically active natural products and their derivatives. In this manuscript, the direct synthesis of α-acyloxylketones from ketones and readily available carboxylic acids was realized using a photo-assisted halogen bond-mediated organocatalytic α-acyloxylation reaction. The desired α-acyloxylation products were obtained in good to high yields.

  α-酰氧基羰基基序可以在许多重要的药物和具有生物活性的天然产物及其衍生物中找到。在这份手稿中，使用光辅助卤素键介导的有机催化 α-酰氧基化反应实现了从酮和容易获得的羧酸直接合成 α-酰氧基酮。以良好至高产率获得所需的 α-酰氧基化产物。
• Synthesis of .beta.-oxopropyl esters by catalytic addition of carboxylic acids and N-protected amino acids to propargyl alcohol
  作者：Dominique Devanne、Christophe Ruppin、Pierre H. Dixneuf

  DOI：10.1021/jo00239a059

  日期：1988.2
• DEVANNE, D.;RUPPIN, N CH.;DIXNEUF, P. H., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 4, 925-926
  作者：DEVANNE, D.、RUPPIN, N CH.、DIXNEUF, P. H.

  DOI：——

  日期：——