tert-Butyl 3-oxohex-4-enoate | 132117-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: tert-Butyl 3-oxohex-4-enoate
• CAS: 132117-94-3
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: YBQWHQCHKADBAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  246.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.980±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-ethyl 3-methyl 3-methyl-6-oxocyclohex-1-ene-1,3-dicarboxylate 、 tert-Butyl 3-oxohex-4-enoate 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 以77.778%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过Nazarov试剂的有机催化Robinson环环法合成具有四级立体中心的萜烯十氢化萘亚基的便捷方法和非对映异构体组装

  摘要：

  我们报告了权宜的方法，对高度功能化的顺式和反式十氢化萘可作为合成各种类萜的关键结构亚基。该策略的关键是纳扎罗夫试剂的有机催化罗宾逊环化反应，该反应可提供具有高对映选择性的手性烯酮结构单元。季碳立体成因中心可以指导后续反应，并允许快速，非对映地组装具有连续立体中心的复杂十氢化萘。

  DOI：

  10.1002/chem.201604541

文献信息

• Rapid construction of tetrahydropyridine scaffolds <i>via</i> formal imino Diels–Alder reactions of Schiff bases and Nazarov reagents
  作者：Yen-Ku Wu、Viresh H. Rawal

  DOI：10.1039/c9ob01880h

  日期：——

  Described is a one-flask, two-step method for the synthesis of highly functionalized piperidines. The process involves formal [4 + 2] cycloadditions of Schiff bases and Nazarov reagents, followed by facile elaborations of the initial cycloadducts. Notably, these aza-annulations are facilitated by protic solvents and proceed smoothly under ambient conditions, without other additives. The synthetic utility

  描述了一种用于合成高度官能化的哌啶的一烧瓶，两步方法。该过程涉及席夫碱和纳扎罗夫试剂的正式[4 + 2]环加成反应，然后是初始环加合物的简便修饰。值得注意的是，质子溶剂促进了这些氮杂环化反应，并且在环境条件下无需其他添加剂即可顺利进行。通过（±）-丁苯那嗪的简洁，会聚合成，进一步展示了该环空方案的综合用途。
• Expedient and Diastereodivergent Assembly of Terpenoid Decalin Subunits having Quaternary Stereocenters through Organocatalytic Robinson Annulation of Nazarov Reagent
  作者：Barbara Berkes、Kristóf Ozsváth、Laura Molnár、Tamás Gáti、Tamás Holczbauer、György Kardos、Tibor Soós

  DOI：10.1002/chem.201604541

  日期：2016.12.12

  report an expedient approach to highly functionalized cis‐ and trans‐decalines that could function as key structural subunits toward the synthesis of various classes of terpenoids. Key to the strategy is an organocatalyzed Robinson annulation reaction of the Nazarov reagent that affords chiral enone building blocks with high enantioselectivities. The quaternary carbon stereogenic center can direct the subsequent

  我们报告了权宜的方法，对高度功能化的顺式和反式十氢化萘可作为合成各种类萜的关键结构亚基。该策略的关键是纳扎罗夫试剂的有机催化罗宾逊环化反应，该反应可提供具有高对映选择性的手性烯酮结构单元。季碳立体成因中心可以指导后续反应，并允许快速，非对映地组装具有连续立体中心的复杂十氢化萘。