(3R,4S)-3-Amino-4-trifluoromethyl-azetidin-2-one | 88968-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3R,4S)-3-Amino-4-trifluoromethyl-azetidin-2-one
• 英文别名: (3R,4S)-3-amino-4-(trifluoromethyl)azetidin-2-one
• CAS: 88968-86-9
• 化学式: C₄H₅F₃N₂O
• 分子量: 154.092
• InChiKey: IMQJSRKFMTWPMW-NCGGTJAESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-3-Amino-4-trifluoromethyl-azetidin-2-one 、 <2-<(chloroacetyl)amino>-4-thiazolyl>(methoxyimino)acetic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 trans,rac,(Z)-2-<(Chloroacetyl)amino>-α-(methoxyimino)-N-<2-(trifluoromethyl)-4-oxo-3-azetidinyl>-4-thiazoleacetamide
  参考文献：
  名称：

  Sulfazecin analogues. The preparation of 4-(trifluoromethyl)-1-sulfo-2-azetidinone derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00182a022
• 作为产物：
  描述：

  trans,rac-3-Azido-4-(trifluoromethyl)-2-azetidinone 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (3R,4S)-3-Amino-4-trifluoromethyl-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Sulfazecin analogues. The preparation of 4-(trifluoromethyl)-1-sulfo-2-azetidinone derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00182a022

文献信息

• Monobactams: Stereoselective Synthesis of<i>trans</i>-3-Amino- and 3-Acylamino-4-trifluoromethyl-2-azetidinones
  作者：Giuseppe Guanti、Luca Banfi、Enrica Narisano、Carlo Scolastico、Enrico Bosone

  DOI：10.1055/s-1985-34142

  日期：——

  An improved synthesis of trans-3-amino-4-trifluoromethyl-2-azetidinone (7), a precursor of trans-4-trifluoromethyl monobactams such as 9 and 10, is described.

  本文描述了反式-3-氨基-4-三氟甲基-2-氮杂环丁酮（7）的改进合成方法，它是反式-4-三氟甲基单内酰胺（如 9 和 10）的前体。