4,6-二甲氧基-1H-苯并咪唑 | 90557-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 4,6-二甲氧基-1H-苯并咪唑
• 英文名称: 4,6-dimethoxybenzimidazole
• 英文别名: 4,6-dimethoxy-1H-benzo[d]imidazole；4,6-dimethoxy-1H-benzimidazole
• CAS: 90557-59-8
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD22558058
• 分子量: 178.191
• InChiKey: HBLXSQBRJKXYPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  47.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-二甲氧基-1H-苯并咪唑 在 sodium tetrahydroborate 、 (氯亚甲基)二甲基氯化铵 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4,6-dimethoxy-7-hydroxymethylbenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  4,6-二甲氧基活化的苯并咪唑的反应性

  摘要：

  4,6-二甲氧基-2-取代的苯并咪唑在C7进行甲酰化，酰化，硝化和溴化。7-甲醛可以还原为相应的羟甲基化合物。苯并咪唑-2-甲醛可以通过氧化2-甲基-和2-苯乙烯基-苯并咪唑来制备。还已经研究了N-甲基化和N-烯丙基化，并导致了4,6-和5,7-二甲氧基苯并咪唑的异构体混合物。通常，活化的苯并咪唑的亲核能力比相关的活化的吲哚的亲核能力弱，但是仍然提供了合成一系列新杂环结构的途径。

  DOI：

  10.3987/com-20-14280
• 作为产物：
  描述：

  N-(3,5-dimethoxy-2-nitrophenyl)formamide 在 Pd/C (30%) 、 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 4,6-二甲氧基-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Dimethoxy Activated Benzimidazoles and Bisbenzimidazoles

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-20-14278

文献信息

• Non-prostanoid thromboxane A2 receptor antagonists with a dibenzoxepin ring system. 2
  作者：Etsuo Ohshima、Hitoshi Takami、Hideyuki Sato、Shinichiro Mohri、Hiroyuki Obase、Ichiro Miki、Akio Ishii、Shiro Shirakura、Akira Karasawa、Kazuhiro Kubo

  DOI：10.1021/jm00096a017

  日期：1992.9

  11-[2-(1-benzimidazolyl)ethylidene]-6,11-dihydrodibenz[b,e]oxep in-2- carboxylic acid derivatives and related compounds were synthesized and found to be potent TXA2/PGH2 receptor antagonists. Each compound synthesized was tested for its ability to displace [3H]U-46619 binding from guinea pig platelet TXA2/PGH2 receptors. Structure-activity relationship studies revealed that the following key elements were

  合成了一系列11- [2-（1-苯并咪唑基）亚乙基] -6,11-二氢二苯并[b，e] oxep in-2-羧酸衍生物及相关化合物，发现它们是有效的TXA2 / PGH2受体拮抗剂。测试了每种合成的化合物从豚鼠血小板TXA2 / PGH2受体置换[3H] U-46619结合的能力。构效关系研究表明，增强活性需要以下关键元素：（1）在二苯并二甲苯环系统的11位上的（E）-2-（1-苯并咪唑基）亚乙基侧链和（2）a在二苯并二氧杂戊环体系的2-位上的羧基。研究还表明，该系列化合物在豚鼠血小板中与TXA2 / PGH2受体的结合亲和力与人血小板中的相关性较弱。将取代基引入苯并咪唑部分是有效的，并且（E）-11- [2-（5,6-二甲基-1-苯并咪唑基）亚乙基]钠-6,11-二氢二苯并[b，e] oxepin-2 -羧酸一水合物（57）对人血小板TXA2 / PGH2受体的亲和力最高，K（i）值为1
• Synthesis of Dimethoxy Activated Benzimidazoles and Bisbenzimidazoles
  作者：David StC. Black、Mahiuddin Alamgir、Glenn C. Condie、Vesna Martinovic、Joanne Wood、Hayat Sholihin、Paul K. Bowyer、Naresh Kumar

  DOI：10.3987/com-20-14278

  日期：——
• Reactivity of 4,6-Dimethoxy Activated Benzimidazoles
  作者：David StC. Black、Mahiuddin Alamgir、Glenn C. Condie、Vesna Martinovic、Joanne Wood、Mohan Bhadbhade、Naresh Kumar

  DOI：10.3987/com-20-14280

  日期：——

  4,6-Dimethoxy-2-substituted-benzimidazoles undergo formylation, acylation, nitration and bromination at C7. The 7-carbaldehydes can be reduced to the corresponding hydroxymethyl compounds. Benzimidazole-2-carbaldehydes can be prepared by oxidation of 2-methyl- and 2-styryl-benzimidazoles. N-Methylation and N-allylation have also been investigated and lead to isomeric mixtures of 4,6- and 5,7-dimethoxybenzimidazoles

  4,6-二甲氧基-2-取代的苯并咪唑在C7进行甲酰化，酰化，硝化和溴化。7-甲醛可以还原为相应的羟甲基化合物。苯并咪唑-2-甲醛可以通过氧化2-甲基-和2-苯乙烯基-苯并咪唑来制备。还已经研究了N-甲基化和N-烯丙基化，并导致了4,6-和5,7-二甲氧基苯并咪唑的异构体混合物。通常，活化的苯并咪唑的亲核能力比相关的活化的吲哚的亲核能力弱，但是仍然提供了合成一系列新杂环结构的途径。