(S)-1-((3aS,4R,5R,6aS)-5-Hydroxymethyl-3-oxo-hexahydro-cyclopenta[c]furan-4-carbonyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester | 203186-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-1-((3aS,4R,5R,6aS)-5-Hydroxymethyl-3-oxo-hexahydro-cyclopenta[c]furan-4-carbonyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-1-[(3aS,4R,5R,6aS)-5-(hydroxymethyl)-3-oxo-1,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[c]furan-4-carbonyl]pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 203186-11-2
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₆
• 分子量: 311.335
• InChiKey: GMQFBHJZXBETKY-MJDLHHQISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-((3aS,4R,5R,6aS)-5-Hydroxymethyl-3-oxo-hexahydro-cyclopenta[c]furan-4-carbonyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以65%的产率得到(S)-1-((3aS,4R,5R,6aS)-5-Formyl-3-oxo-hexahydro-cyclopenta[c]furan-4-carbonyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Enantiomerically Pure, All Syn, Tetra and Pentasubstituted Cyclopentanes by the Desymmetrisation of Endo-Norborn-5-ene-2,3-Dicarboxylic Anhydrides

  摘要：

  对含有 (S)-prolinate 甲酯的非对映纯降冰片烯衍生物进行臭氧分解，为合成含有四个或五个相互同步的取代基的对映纯环戊烷提供了一条途径。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1060
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-((1S,2R,3S,4R)-3-Carboxy-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbonyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (S)-1-((3aS,4R,5R,6aS)-5-Hydroxymethyl-3-oxo-hexahydro-cyclopenta[c]furan-4-carbonyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Enantiomerically Pure, All Syn, Tetra and Pentasubstituted Cyclopentanes by the Desymmetrisation of Endo-Norborn-5-ene-2,3-Dicarboxylic Anhydrides

  摘要：

  对含有 (S)-prolinate 甲酯的非对映纯降冰片烯衍生物进行臭氧分解，为合成含有四个或五个相互同步的取代基的对映纯环戊烷提供了一条途径。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1060

文献信息

• Synthesis of Enantio- and Diastereomerically Pure, Tetra- and Penta-Substituted Cyclopentanes by the Desymmetrization of <i>endo</i>-Norborn-5-ene-2,3-dicarboxylic Anhydrides
  作者：David E. Hibbs、Michael B. Hursthouse、Iwan G. Jones、Wyn Jones、K. M. Abdul Malik、Michael North

  DOI：10.1021/jo990140v

  日期：1999.7.1

  (S)-prolinate followed by ozonolysis of the resulting carboxylic acids is used to prepare enantio- and diastereomerically pure, tetra- and penta-substituted cyclopentane derivatives in which all of the substituents on the cyclopentane ring are syn to one another. The initial products of this chemistry (2a,b and 18a,b) contain two aldehyde groups, one of which exists as a hemiacetal. This allows subsequent chemistry

  （S）-脯氨酸甲酯对降冰片​​内烯基5-烯-2,3-二羧酸酐进行脱对称，然后将所得羧酸进行臭氧分解，用于制备对映体和非对映体纯的四取代和五取代的环戊烷衍生物其中环戊烷环上的所有取代基彼此同构。该化学反应的初始产物（2a，b和18a，b）包含两个醛基，其中一个以半缩醛形式存在。这允许随后的化学在两个醛基之一处区域选择性地进行。因此，可以控制半缩醛2a，b的硼氢化钠还原，以得到双环[3.2.1]（4）或双环[3.3.0]内酯（5）作为产物。在半缩醛2a，b中向区域和非对映选择性地都添加烯丙基乙醛，得到多环缩醛12，其立体化学与螯合控制的添加相一致。通过在温和的反应条件下形成γ-内酯，可以从环戊烷衍生物中去除基于脯氨酸酯的助剂。